在《亮剑》里面除了李云龙、赵刚、丁伟等八路军主角外，还有一个非常特别的主角，那就是晋绥军的团长楚云飞，在剧中楚云飞和李云龙是好友也是旗鼓相当的对手。
在抗日时期两人相识，便开始了暗中较劲，甚至是到了解放战争时期，两人剑拔弩张彼此仍是惺惺相惜，两人较劲多年，最后你打我一炮，我打你一枪，醒来第一件事就是叫彼此的名字。
那么在多年的较劲中，到最后究竟是谁胜了呢？其实从三件事就可以看出，楚云飞是要胜过李云龙的，相比李云龙来说，楚云飞是幸运的，李云龙则是悲剧的。
第一件就是日军对李云龙和楚云飞二人的评价，在李云龙伏击了日军观摩团后，日本司令筱冢义男对他产生了兴趣，后来看见了李云龙的照片，评价李云龙是一个普通的农民。
不过筱冢义男又用萨拉热窝的刺客做比喻，如果给李云龙一个机会，他说不定也能成名，就好比如伏击观摩团，以及后来打平安县城，然而这其中运气和机会的成分更大。
然而筱冢义男对楚云飞的评价却很高，“楚云飞是一个危险的人物。”此外特工队的山本一木对楚云飞的评价也很高，称楚云飞和其他国民党将领不一样，他抗日是主动的，是积极的。
此外还有楚云飞枪法精妙，在楚云飞追击叛徒钱伯钧时，一枪就干掉了对方，加上他是黄埔毕业，从排长干起，有当下级军官的经验，而李云龙带兵依靠的是以身作则。
第二件事就是两人的寿命，在电视剧《亮剑》之中李云龙授衔后就结束了，其实在原著中并非如此，在原著《亮剑》中李云龙是自杀的，是用楚云飞送的勃朗宁对准太阳穴自杀的。
在李云龙死后，驻守在金门的楚云飞还为李云龙写了悼词，追忆了他当年抗日的点点滴滴，列举了李云龙一生的战绩，相比之下，楚云飞要比李云龙幸运，起码活着。
最后一件事就是二人的军衔，前面就曾说过，楚云飞是正儿八经的黄埔毕业生，抗日时的上校团长，后来当了少将师长，而李云龙呢？尽管是个团长却没有军衔也没有学历。
到后来李云龙也只是一个少将，而从楚云飞最后则成了被封为中将，对军人而言，军衔是最简单的高低区别，通过这三件事足以说明，李云龙是逊色于楚云飞的。
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