1943年11月，蒋介石与宋美龄乘飞机前往开罗参加国际会议，他随身携带了三张纸，上面列出战后计划收回的区域，包括东北、台湾、澎湖，以及香港和九龙，前三个地方后来被写入《开罗宣言》，而香港却从名单中彻底消失，这并非工作人员遗漏，而是蒋介石主动决定不提此事，他在日记中明确写道，关于香港问题，暂时不主动提出，留待日后解决，他清楚意识到，若在当时强硬对待英国，可能导致缅甸战场所需的援军和装备全部落空。
香港被割让不是一回，是三次，1842年割走香港岛，1860年又割去九龙半岛南端，1898年再租借新界，租期九十九年，这三回下来，中国失去的不只是土地，还有整个近代被打压的屈辱感，1942年英美提出废除不平等条约，蒋介石非常高兴，觉得那是人生最痛快的事，可翻开文件一看，天津和广州的租界都归还了，唯独香港只字未提，英国人连"租期"这个词都删掉，换成"重新考虑问题"，完全是在玩文字游戏。
开会那天，罗斯福问起香港归谁管，丘吉尔马上回答说那是英国的地方，蒋介石立刻拿出条约说这些都不合法，但罗斯福没接话，这不是他保持中立，是他算过账，稳住英国比帮中国争香港更重要，中国连联合参谋会议都进不去，只能坐在旁边听，到卡拉奇转机时，英国连个总督都没派来迎接，规格比普通外交官还低，蒋介石那个四强之一的位置，是罗斯福为撑场面给的，实际上没什么话语权。
他真正担心的不是香港那边谈不拢，而是滇缅公路被切断，盟军本来答应从孟加拉湾登陆支援缅甸战场，却一直拖着没行动，丘吉尔说船只必须优先保证欧洲战场使用，结果让中国独自在缅北作战，这相当于用中国士兵的命去换取物资补给，香港问题关乎面子，缅甸问题却关系到生存，他选择保住后者，这不是软弱的表现，而是在绝境中勉强找到一条能走的路。
1943年1月11日，中英签订废约的时候，宋子文悄悄递了一份照会，里面写了一句关键的话，说中国政府对新界租借地保留以后提出讨论的权利，这句话没有公开，也没有放进任何主文件，但成了后来谈判唯一能用的依据，开罗会议没有提到香港，不代表放弃这件事，只是把火苗藏在灰里，等着风来再点燃。
蒋介石在回去的路上写下日记,说英国太自私,完全就是殖民主义的样子,这听着像抱怨,其实他看清楚了,战争虽然赢了,但世界还是按老规矩排位子,中国能收回台湾和东北,是因为美国想要这个结果,可谈到香港的时候,就没人帮我们说话了,不是因为这事不重要,而是我们还没资格坐到主桌上谈这些细节,他保持沉默,是因为知道争吵没用,只能等实力攒够了再说。
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