1931年7月23日，在芬威球场，芝加哥白袜队内野完成了队史罕见的“三重杀”防守。当时红袜右外野手厄尔·韦伯击出平飞球，白袜三垒手比利·沙利文接杀后，相继将离开三垒的“兔子”沃斯特勒和一垒跑者杰克·罗斯罗克封杀出局。即便如此，白袜仍以4比13惨败给波士顿红袜队。先发投手帕特·卡拉韦在第五局前就被敲出13支安打，狂丢11分自责分，吞下败投。那个赛季，卡拉韦个人表现断崖式下滑，从1930年新秀年高达4.4的胜利贡献值（WAR），跌至1931年全联盟最多的24场败投和负2.2的胜利贡献值。
1951年同一天，白袜队相中了当时29岁的吉姆·里维拉。尽管他进入职业棒球仅两年且年纪不小，但他在太平洋海岸联盟西雅图雷尼尔队表现惊人，以3成52打击率、4成20上垒率和5成53长打率，外加20支本垒打和33次盗垒成功，拿下打击王和最有价值球员。白袜遂将其签下。里维拉直到1952年才迎来白袜首秀，但他最终在南区效力十个赛季，出战超千场，累计贡献6.0的胜利贡献值。
1986年，时任总经理肯·哈雷尔森做了一笔饱受批评的交易：将博比·博尼利亚送回匹兹堡海盗，换取投手何塞·德莱昂。博尼利亚是白袜在1985年12月的大联盟选秀中从海盗选来的，在南区半季虽有亮点但仅贡献0.5的胜利贡献值。他回到海盗后打出生涯高光，四个赛季贡献17.9的胜利贡献值，随后与纽约大都会签下那份著名的延期支付合同。而德莱昂在白袜的一年多先发轮值中贡献了3.7的胜利贡献值，之后总经理拉里·海姆斯将他交易到圣路易斯红雀，换回中外野手兰斯·约翰逊和投手里奇·霍顿。兰斯·约翰逊成为白袜的防守核心，在六个多赛季里为球队贡献了21.3的胜利贡献值。耐人寻味的是，博尼利亚和约翰逊最终生涯胜场贡献值同为30.2。
2007年7月23日，白袜名宿比利·皮尔斯的铜像在白袜球场揭幕，他是第六位获此殊荣的白袜传奇。皮尔斯不仅是球队非官方和官方的终身形象大使，更是上世纪50年代棒坛最顶尖的投手之一。他至今保持着白袜队史三振数第一（1796次），完封胜场数第三（35次），胜投数第四（186胜）等纪录。
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