公元223年，白帝城的风透着凄凉。刘备躺在病榻上，命悬一线，满屋子都是等着听遗诏的大臣。他却独独拉住赵云的手，吐出一句让人摸不着头脑的话：“子龙，你这辈子有三件事办砸了。”赵云当场愣住，自己三十年出生入死，怎么就成了“办事砸了”的人？
长坂坡那一战，赵云七进七出，在死人堆里把阿斗救了出来。这事儿听着多威风，简直是天大的功劳。可你若是站在刘备的角度，拿着算盘一打，这账根本算不平。曹操的虎豹骑杀过来，刘备自己逃命都来不及，老婆孩子早就扔了。对于刘备这种乱世枭雄，孩子可以再生，老婆可以再娶，只有自己这条命才是翻盘的本钱。赵云倒好，脑子一热，掉头就冲进敌营。万一赵云折在里面，刘备身边少了个最能打的保镖，谁来护驾？万一敌人趁虚而入，刘备岂不是要交代在那儿？刘备当时摔孩子收买人心，那是做给活人看的戏码，心里指不定多心疼自己损失的战略筹码。从那以后，赵云就被死死按在“保镖”的位置上，再也没机会像关羽张飞那样独领一军。
这就好比一个人把老板的私事办得再漂亮，却耽误了老板最看重的安全大局，升职加薪自然也就没了份。
更让刘备气结的是后来孙夫人回东吴那次。公元211年，刘备入川，后方起了火。孙权派人接妹妹回娘家，孙尚香还要把阿斗带走当人质。赵云倒是反应快，截江夺回了阿斗。可他千算万算，少算了一步棋，放走了孙尚香。这孙夫人是什么身份？那是东吴的公主，是孙权的亲妹妹。把她扣下，就是手里握了一张能跟孙权叫板的王牌，将来谈判桌上能换多少利益？赵云眼里只有少主，完全没有政治筹码的概念。捡了芝麻，丢了西瓜。刘备知道了，怕是只能苦笑，这种人怎么敢放出去独当一面？
到了公元221年，刘备铁了心要给关羽报仇，兴兵伐吴。满朝文武都反对，赵云跳得最高。他当面硬顶，说国贼是曹魏，不该打东吴。这话有理吗？太有理了，站在道德制高点上，无懈可击。可他忘了，刘备是皇帝。刚当上皇帝就要被手下的老臣当众打脸，以后还怎么服众？赵云觉得自己是忠言逆耳，刘备看来这是不懂规矩。忠臣也得看眼色，哪有这么拆台的？结果夷陵一把火，烧得刘备大败，他躺在病床上才彻底想明白。
赵云这一辈子，输就输在太“正”。他像是个完美的道德标兵，眼里只有黑白对错，没有弯弯绕绕的权谋机变。刘备这种在泥潭里摸爬滚打出来的开国皇帝，要的不是一尊神像，而是一个能帮他摆平脏活累活、懂进退的心腹。赵云不懂，他拿着一套圣贤的标准，去应付一个草莽英雄的局，注定是要被边缘化的。刘备临终那句话，与其说是责备，不如说是道尽了帝王心术的无奈：太干净的人，在浑浊的官场里，注定走不远。
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