一份由竞争对手阵营提交的正式投诉称，芝加哥学区董事会主席候选人希拉里奥·多明格斯违反了竞选财务法规。根据上周代表挑战者森迪尔·雷武卢里向伊利诺伊州选举委员会提交的投诉，多明格斯的候选人委员会在首份季度报告中申报没有收到任何捐款，也没有任何支出，而投诉方认为这“显然不可能准确”。这一投诉最早由“粉笔板”新闻网站报道。
其竞选团队一名发言人表示，由于处理延迟，多明格斯6月筹款活动收到的捐款在6月底这一申报周期截止前尚未显示。多明格斯还在声明中表示，这场选举“关乎家长、学生和社区”。他说：“不像那些曾反对让芝加哥人拥有这种投票权的亿万富翁，他们没有那么多钱。”投诉援引了多明格斯竞选团队使用的几名联署签名征集人员的姓名，并称这些人曾接受其他政治委员会支付的报酬。
迪特里希说：“如果他们还没有达到5000美元这个门槛，就不需要开始申报任何内容。”迪特里希还表示，这份由雷武卢里竞选团队提供给《芝加哥论坛报》的投诉，除非州选举委员会认定其“提交理由正当”，否则不会公开。选举委员会下一次会议定于10月20日举行。如果委员会支持投诉方，多明格斯将必须提交修正后的季度报告，并可能面临罚款。
这份投诉由政治顾问乌戈·哈科沃代表雷武卢里提交。哈科沃担任“芝加哥教育民主党人”政治行动委员会主席，此前曾反对芝加哥教师工会对学区董事会施加影响。多明格斯已于6月获得该工会背书。雷武卢里是一名教育顾问，也曾是学区董事会任命成员。他表示，自己的竞选团队之所以提出投诉，是因为担心这场选举缺乏透明度。
雷武卢里说：“如果我们不能相信这个竞选团队会遵守规则，那么作为居民和选民，我会非常担心，他们是否值得信任去治理这样一个学区。这个学区关系到315000名学生的福祉和学习，还要监督一项100亿美元的预算。”
另有3名候选人也在竞选学区董事会主席，分别是现任董事会成员杰西卡·比格斯、詹妮弗·卡斯特，以及律师维克托·亨德森。随着芝加哥教师工会和支持学校选择权的团体分别站队支持不同候选人，这场选举预计竞争激烈，花费也将十分高昂。自去年7月以来，各候选人已筹集近200万美元。随着不同阵营分别支持不同候选人，这场选举预计竞争激烈，花费也将十分高昂。
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