公元前338年9月1日，在喀罗尼亚，希腊人再次为自由而战。虽然不是所有希腊人，他们当然不会全部联合起来，即便希波战争那时候，但是绝大多数都参加了：主要是雅典人和底比斯人，还有来自科林斯、墨伽拉和优卑亚岛（斯巴达人缺席）的支援。他们打算堵住马其顿腓力二世的去路，因为他即将从北方入侵维奥蒂亚州和阿提卡半岛。喀罗尼亚的小平原上群山环绕，塞菲斯河横穿而过，两军在此必经之路对峙，虽然人数相当，但是马其顿人还是占据上风，这得益于他们在技术上（方阵）和战术上（骑兵部队）的优势，所以他们很快就战胜了对方的重装步兵和盲目无畏且无能的将军。夜里，超过一千雅典人和两千底比斯人战死。
在距离利瓦迪亚几公里远的地方，在通往拉米亚道路的附近发现一头大理石石狮子，它守护着死去将士的遗体，有300名来自底比斯神圣营的精兵被葬于此。腓力二世的儿子亚历山大知道如何对战败者表现出宽宏大量，他将雅典人的遗骸还给他们，并且试图开始谈判。所有囚徒在没有拿到赎金的情况下都被释放。达成的协议为：国王给予雅典内部事务上的充分自主权，但他强迫雅典解除其海上联盟，并加入雅典城邦同盟（柯林斯同盟），成为马其顿的附属国。
狄摩西尼在面对腓力二世时毫不妥协，但是他的同胞们没有因此或因为他之后的失败而对他怀恨在心。几个月后，他还应邀在陶瓷公墓、在阿提卡十大地区部落代表面前，为在喀罗尼亚牺牲的士兵们宣读葬礼致辞，他说道：“如果日光从宇宙秩序中被夺走，我们的余生将只剩下不安和悲哀，就像现在这些勇士被上天夺走，希腊人以往的荣光都将陷入黑暗和深深的耻辱中”。
听到这样的用词，就可以理解为什么很多历史学家都认为雅典亡于喀罗尼亚。但是他们指的是哪个雅典呢？是那个想把霸权强加于整个希腊世界的雅典吗？但是这个雅典早在公元前404年就灭亡了。是那个向其他城邦以身作则，有时过度推行民主的雅典吗？这个雅典虽然在喀罗尼亚一战后，虽然付出妥协的代价并且经历了一定的兴衰变迁，却仍旧保持活力，并且在未来很长时间都会保持这样的状态。所以说，如果在公元前338年就判定雅典灭亡似乎有些为时过早。特别是它即将迎来一个特别繁荣的时期，这也是它有史以来最富饶的时期之一。
这一时期他们又开始了城建活动，雅典人没有因为喀罗尼亚的失败而落魄，相反，他们表现出惊人的韧性。公元前336年，腓力二世遇刺身亡。为了继承和发扬他的宏图，他的儿子亚历山大开始了征服波斯帝国的征程，并一直走到了亚洲中心地带。他们在这段长期默默无闻的日子中休养生息、随心所欲。但显然这只是缓兵之计，这是既不属于雅典顶峰的古典时代，也不属于希腊化的时代。
这段间歇期，即使是最愉快的一段插曲，也终将结束。公元前323年6月10日，亚历山大死于巴比伦。近40年来，他的将领们为争夺大位展开激烈的斗争。前280年。地中海和东方世界才终于稳定下来，最终形成马其顿的安提柯王朝、亚洲的塞琉古帝国、埃及的托勒密王朝。此外，自公元前262年起，还加入了脱离塞琉古帝国统治下的帕加马王国。
面对亚历山大之死产生的新局面，雅典认为其可以恢复到喀罗尼亚战役之前的样子，也就是完全独立自主的状态。在广泛缔结了同盟，特别是与埃托利亚人缔结了同盟，并拥有了一支由莱库古大大增强实力的海军之后，雅典与马其顿及其摄政者安提帕特罗斯进行了一场战争（拉米亚战争）。
公元前322年7~8月，雅典在海上遭到大败，甚至比在陆上作战还惨烈，这使雅典和它的舰队彻底失去了地位。而且雅典的机关和政权也直接受到安提帕特罗斯强加的残酷形势威胁。雅典由此建立了一种纳税民主制，正式公民数量从2.1万人下降到0.9万人。为了更好地监视雅典，安提帕特罗斯还在比雷埃夫斯港的要塞中长期驻军。公元前319年，安提帕特罗斯之死终于给了雅典一个喘息的机会。但是他的长子卡山德艰难继位后很快着手重新处理了这些事情。他派法勒鲁姆的德米特里去雅典城邦做首领，对雅典实施了10年的单独治理（前317~307年）。
德米特里在西塞罗眼中是整个希腊唯一一位既是杰出的政治家又是优秀作家的人。他颁布了很多法令，特别是那些在他去世后还幸存的、有关限制奢侈的法律。
公元前307年，在另一位同名、不是作家而是王子的，而且骁勇善战的德米特里到达比雷埃夫斯港的时候，这位被同胞们所称颂的金发碧眼、外表就像太阳一样的哲学家被迫退位了。但是他的仕途并没有就此结束。这位虽然丧失权力，但是才华横溢的僭主来到了亚历山大港避难。这是一座正在全面发展的新兴城市，在托勒密的有效推动下，各种创新措施层出不穷。在那里，他帮助创办了博物馆和图书馆，并担任这两个馆的首任馆长。显然，这种生活更适合他。权力对文化人来说，从来不是好事。柏拉图作为知识分子，应该是最早经历这种苦难的人之一。
而这位德米特里王子（后被称为“围城者”）从他的“独眼”父亲安提柯一世那里，得到了“解放”希腊的任务。事实上，就是安提柯一世通过损害劲敌卡山德的利益来扩大自己的势力，他与卡山德为了争夺马其顿的控制权而公开开战。但是雅典人完全沉浸在无法承受的枷锁中解脱出来的欣喜若狂之中，将他的儿子看成“救世神”。这就是雅典人授予他的称号，看来时代要变了。
于是在公元前307年，雅典开始了漫长的介于自由和限制之间的时期，这种状态一直持续到前229年。在这段雅典不再有能力抵抗冲突对峙的时期，我们可以发现在德米特里离开后，卡山德又出现了（前300~前295年）；而卡山德离开后，又一个德米特里出现了（前295~前287）。在这些灾难的交替之后，雅典出现了25年的独立（前287~前262年）。但随后马其顿又迫使其臣服（前262~229年）。雅典由此诞生了一部过程充满坎坷的五幕剧，并且除了哲学熏陶以外，没有给雅典带来多大的荣耀。
第一幕：德米特里首次统治（前307-前300年）
这位马其顿王子受到了无上荣光的迎接，在这个不知该如何讨好他的城市里，他开始随心所欲做自己想做的事。他住在帕特农神庙的后殿中（西区），和前面那位同名的哲学家一样贪图享受，身边围绕着他的情妇们。他把雅典卫城变成了一个J院，而后把J女们安置在雅典娜之家。但德米特里知道如何感恩，雅典人因此得到了大量小麦和可建造一百艘战船的木材。人们花重金重修城墙，且在大部分围墙上建了盖廊。
第二幕：卡山德二次统治（前300-前295年）
安提柯（死于此役）和德米特里在弗里吉亚的伊普苏斯战役中的失败，导致卡山德再度归来。这次他指派一位名为拉查雷斯的人民领袖，此人还是雇佣工的头目。但他对德米特里的强势回归无能为力，只能在地中海地区放任自流，还打算从卡山德的死中获利。他还试图剥取雅典娜雕像的黄金外饰，用以支付士兵军饷，但没得逞。德米特里已切断雅典的补给线，连伊比鸠鲁都开始定量供应他的门徒的食用豆子。他们屈服了。
第三幕：德米特里二次统治（前295-前287年）
很多雅典人还是支持拉查雷斯的，因此他们担心那位已经成为国王的人会再度归来。就在这时，在狄奥尼索斯剧场里德米特里命令所有居民聚集在剧院里，并且武装包围了舞台。他到了台上开始讲话。他既没有抬高音量，也没有说尖酸刻薄的话，仅仅是用轻柔友好的话责备他们。
为防止发生叛乱，他在城中心的缪斯山设立了驻军。而且他秉承着非但不民主，反而更加寡头政治的意志，改组了那些他曾许诺要重新建立的机构。
第四幕：重新赢得自由（前287-前262年）
10年来，那位“救世主”也变成压迫者。总算重新团结起来的雅典人正等待着合适的机会造反。在公元前287年，他们认为实际已经成熟。受病痛削弱的德米特里被皮洛士打败后，只能选择妥协。他在条约中承认了雅典城的独立，但马其顿驻军依然看守比雷埃夫斯港和阿提卡大区的主要堡垒，这只是一半的自由。雅典和比雷埃夫斯是一体的，但现在前者摆脱束缚，后者仍受监控，且这样一直持续了58年。
第五幕：重失自由（前262-前229年）
为拔除躯体上这根刺，雅典于公元前268年打响了德克雷莫尼德战争，这是以一位政治家命名的战争，因为他在外交上起了决定性作用。但他并没有获得很好的评价。在公元前262年，经过长期的对峙，雅典协助组建的同盟不得不在安提柯二世（戈努斯人）带领的马其顿士兵面前认输，安提柯二世是德米特里（围城者）的继任者。在最后这位国王的统治期间，任命了一位王室特派员，名字不详。虽然这时传统的行政官权利被削弱，但是仍然保留了下来。
在这个持续了一个世纪的动荡时期，雅典的样貌几乎没有任何变化，因为现在已不再是建造宏伟建筑的时候了，雅典人心不足，财力缩水。若人们再次优先考虑维护工事，例如在雅典卫城或阿哥拉上增添许多雕像，那也只是为了取悦新的主宰人。
尽管亚历山大港的吸引力越来越大，雅典这座城市也仍然在希腊世界继续闪耀着光芒。在一部大约成书于前3世纪的《论雅典的城市》一书的短篇中，某位赫拉特里德斯表达了自己对雅典的印象：这样的一座城市让他失望不已，城市完全干涸，供水不足，且由于年代久远，街道和居民区的水资源供给不畅。大部分房屋也很简朴，很少是舒适的。
然而在同一句话中，他对雅典的抨击却转变成了称颂：乍一看，对于外地人来说，会很难相信这是雅典人生活的著名城邦，但他们很快就会相信，因为在那里存在世界上最美的东西。这位作者同时列举了狄奥尼索斯剧院、帕特农神庙和奥林匹亚宙斯神庙，尽管他们还未完工；还有那三座公共体育馆，分别是吕克昂体育馆、阿加德米体育馆和快犬体育馆，虽然“已经被树叶和绿草覆盖”。很明显，真正吸引游客的是“各种各样的节日，是与各派哲学家们的心灵娱乐消遣，是众多的娱乐活动，是那些常设的演出”。
这里强调哲学是很有意义的。彼得·格林或许可以丧气地称当时的雅典为“哲学家的知识死路”。但这种诋毁竟出自一位较为了解情况的史学家之口，是出乎意料的，也经不起推敲。无论人们对哲学怎样看待，都无法否认它在公元前3世纪的雅典经历了最辉煌的时期。
赫拉特里德斯提到的三座体育馆，虽然叫做体育馆，其实每一座都对应着一所学校，既是教学场所，也是生活场所，有点像英国的牛津大学或剑桥大学。其中最古老的应该是阿加德米体育馆，柏拉图曾在那任教大约40年，它所属的区域大概位于雅典西北部的克洛诺斯小山丘附近的切菲斯河边上。公元前347年柏拉图去世，他的侄子接替了他的职位，后来又有其他的门生继任，其中就包括雄辩术的专家阿塞西拉斯。
最近才被发现、位于该城东面的吕克昂体育馆，是亚里士多德一直住到公元前323年的住所，之所以比较谨慎地选择这一年离开雅典，是鉴于他与安提帕特罗斯的良好关系。随后他去了优卑斯岛的哈尔基斯避难，次年在那里去世。他最喜欢的弟子泰奥弗拉斯托斯接替了他，但是由于与法勒鲁斯的德米特里的友谊，泰奥弗拉斯托斯在公元前307年被迫流放。吕克昂体育馆在托勒密二世以前的导师带领下继续进行着教学和科研活动，他们的研究包括气象学、天文学、植物学。
南部的距离伊利索斯河不远的快犬体育馆聚集着犬儒学派的人，所以此地便以他们的名字命名了。前4世纪初，安提西尼在老师苏格拉底去世后，在这里定居下来。但是后人记得最深的却是第欧根尼，以及他的教唆话语和大道理。
赫拉克利特（上）
如果赫拉克利德斯追求详尽的话，他本可以，或者说他本应该提及另外两处地方。虽然它们本不是体育馆，但是在公元前3世纪也充当了著名的创新型哲学中心：伊壁鸠鲁花园和芝诺门廊。前306年，伊壁鸠鲁来到雅典，在自己购置的一个花园中，创造了“一个有共同生活规划的社会”。他们关注的是物质，但同时也通过知识寻求智慧。
这也是自公元前300年以来，斯多葛派在门廊下聚集在芝诺的身边，对“好”或“成功”的生活和智慧的探索。这条盖廊是安哥拉北部的一部分，它真是的名称是彩绘门廊，因为它所装饰的画作纪念了雅典从特洛伊围困到马拉松战役的辉煌历史。
伊壁鸠鲁和芝诺都试图为同胞的焦虑不安找到对策，在那个诸事不定的年代，他们开始质疑阿里斯托芬在上一个世纪果断夸耀的价值观、他反叛的和平主义以及对世间的深深眷恋。
伊壁鸠鲁（上）
芝诺（上）
在公元前229年，真正的希望终于出现了。雅典的命运又要改变了，这次是往更好的方向，并且一劳永逸。从公元前229年到前86年这近一个半世纪的时间里，雅典经历了许多动荡，但在大多数情况下，它还是享受着自莱库古时代以来从未享受过的宁静。唯一真正的危险来自马其顿。雅典的中立政策虽然精明，但已经站不住脚了，因为雅典不得不在公元前200年决定迎击他们。腓力五世是安提柯二世的儿子，他指使一个中尉攻击雅典，却亲自攻占了比雷埃夫斯港，但是都失败了。那些早在公元前229年就已加固的工事还发挥着作用。
腓力为了报复，决定肆意毁坏乡野，之前仅限于摧毁雅典周边的陵墓，后来，他开始不放过任何角落，把每个镇上的供奉的神庙都毁掉。而将雅典从这场糟糕的浩劫中拯救出来的是罗马人的干预。公元前196年罗马人和腓力五世签订的条约，为这个地区带来长久的和平。从此，没有任何事物能阻挡雅典人的幸福生活。
在上述的不幸中，他们不仅得到罗马的帮助，帕加马王国和阿罗塔斯王国也伸出援手。为感谢他们的帮助，阿塔罗斯一世受到了热烈而隆重的欢迎，并授予了最高荣誉：雅典人以他的名义建立了一个新的地区部落。从那时起，阿塔罗斯一世和他的继任者从未停止过对雅典城的重视和慷慨。效法于他们在帕加马王国实施的计划，他们着手“通过赠予一个宏伟的建筑环境，来组织城邦的市民中心”。
坐落于最错落有致、样式丰富的建筑群附近，阿哥拉终于变得结构清晰、界限分明，这都要归功于几座门廊的修建。这些门廊的尺寸比以前的彩绘门廊要大得多，所以这些新建筑才有其独特性。而且这些门廊不仅尺寸大，还精美、用料丰富。
坐落于曾是雅典最有趣的博物馆之一的所在地，这座长达100多米的双层门廊位于阿哥拉的东侧。还有一座建造于前150~前140年间，长约150米的门廊矗立在阿格拉的南侧。公元前180年~前170年间，随着另一处更南一些的门廊的完成，这两座门廊便并在了一起，然后通过一座建筑物，即所谓的东楼，与第一座门廊连接在一起。
雅典卫城也有自己的门廊：欧迈尼斯二世门廊，建在其南侧的阿斯克勒皮俄斯圣所的下边。它的长度超过160米，被指定作为狄奥尼索斯剧院的观众席后的长廊使用。
阿塔罗斯王国并非当时雅典唯一的恩人。塞琉古帝国也一心想展示自己的慷慨，安条克四世成为国王之前，曾在雅典待了几年，并承诺会重启奥林匹亚的工程，也就是赫拉特里德斯曾对其未完工而表达惋惜的奥林匹亚宙斯神庙。为此，安条克联系了一位名叫克苏提斯的罗马建筑师。施工虽然进展顺利，但因为经济负担沉重而又一次停工了。有人说托勒密王朝也介入了。总之，大部分希腊化时代的统治者对雅典都表现得像真正的智者一样，他们公正地将雅典视为共同的家园。
家园的理念，在希腊内外始终是最美的珠饰。公元前155年，在城邦仲裁后，雅典希望能减少被判处缴纳的罚金。它于是寻求新兴力量---罗马的帮助，罗马也曾适时地向它伸出援手。很快它便派出雅典三大哲学校园负责人作为大使前往罗马：分别是阿加德米学院、吕克昂学院和芝诺门廊的负责人。元老院在听完他们的陈述后，决定减少雅典4/5的罚金。那三位哲学家都不是出生于雅典的人：第一位来自北非，第二位来自安纳托利亚，第三位来自巴比伦。
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