8月3日，切尔西官方宣布签下36岁的英格兰中场亨德森，双方签约至2028年6月。亨德森此前与布伦特福德协商解约，此番以自由身加盟，德转将其登记为自由转会。

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亨德森上赛季代表布伦特福德在英超出场32次，其中22次首发，累计出战1929分钟，贡献1球3助攻，吃到6张黄牌，场均评分6.8。再往前一个赛季，他在阿贾克斯同样出战32场，收获1球4助攻。德转显示，这位36岁中场的当前身价为120万欧元。

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切尔西上赛季英超以52分排名第十，但欧冠打进十六强，世俱杯和足总杯均闯入决赛，密集赛程对阵容厚度要求极高。主帅哈维·阿隆索今夏引进多名经验丰富的老将，为年轻阵容补上经验与稳定性。亨德森加盟时直言，考虑到俱乐部的规模、他非常敬佩的主帅以及球员们的实力，这是一次无法拒绝的机会；作为后腰，他预计将在多线作战中承担轮换职责。

布伦特福德上赛季以53分排名英超第九，亨德森是出场32次的主力中场。7月29日，双方宣布协商解约，这位一年前以自由身从阿贾克斯加盟的英格兰中场就此告别。放走36岁老将，为布伦特福德腾出阵容名额，也让中场配置向更年轻的班底过渡；亨德森则以自由球员身份迅速敲定下家，重返豪门。

亨德森出道于桑德兰青训，2011年以1800万欧元转会利物浦并长期担任队长，2023年以1400万欧元加盟达曼协作，随后辗转阿贾克斯，去年自由身回归英超加盟布伦特福德。此番签约至2028年6月，届时他将年满38岁。他在加盟感言中表示会每天全力以赴，帮助身边队友和球队；切尔西官方档案显示他目前出场数为零，新赛季英超进入备战期，这名老将的目标是在密集赛程中发挥经验价值。