卡拉宝杯首轮，米德尔斯堡凭借夏季新援威尔·兰克希尔的处子球，主场1-0小胜雷克瑟姆，取得赛季开门红。这位从热刺以1000万英镑转会而来的21岁前锋，在第61分钟用一记技惊四座的凌空抽射攻入全场唯一进球。 米德尔斯堡差一点在第7分钟就打破僵局，阿迪尔森·马兰达接塞巴斯蒂安·贝哈尔特的传中近距离头球攻门，被雷克瑟姆门将丹尼·沃德以一次精彩的神扑化解。随后丹尼·伊姆雷浪费了一次机会，而萨姆·史密斯在半场结束前的低射也被门将索尔·布林挡出。 下半场开始后，兰克希尔的一次弧线球射门稍稍高出横梁。但这位前锋没有等待太久，第61分钟，莱奥·卡斯特尔丁将杰里米·萨尔米恩托的传中头球摆渡到兰克希尔身前，后者转身流畅，迎球一脚凌空抽射，皮球直挂远角。终场前，摩根·惠特克的低射击中立柱，未能扩大比分，但1-0足以确保米德尔斯堡比上赛季更进一步，晋级第二轮。

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