公元220年前后，曹魏洛阳与蜀汉成都，几乎同时面对一个现实：那些曾经决定战场胜负的名将，正在接连退出历史舞台。所谓“五虎上将”和“五子良将”，并非当时正式设立的官号，而是后世依据《三国志》等史料，对蜀汉、曹魏核心武将作出的概括。
若按正史记载排列，最早离世的是乐进。
乐进是曹操起兵早期便追随左右的将领，身材并不突出，却以骁勇果断著称。官渡之战中，他参与斩杀淳于琼；后来征讨河北、平定地方叛乱，也多次立功。合肥之战前后，乐进与张辽、李典共同守城，成为曹魏东线的重要支柱。
遗憾的是，乐进在建安二十三年，也就是218年病逝。史书没有留下明确病因，只记载其“病卒”。这位长期冲锋在前的将领，最终没有倒在战场上。
紧随其后的，是关羽。建安二十四年，关羽发动襄樊之战，水淹于禁所部，擒获于禁，斩杀庞德，威震华夏。曹操一度考虑迁都，以避其锋芒。可战场形势从来不是单线推进，孙权趁荆州防务空虚，命吕蒙袭取江陵。
关羽前线得胜，后方却已失守。曹军援军在徐晃指挥下逐步反击，荆州军心随之瓦解。关羽退至麦城后，突围途中被吴军擒获，于建安二十四年末遇害。其失败，不只是徐晃击退那么简单，更与荆州兵力分散、后援断绝以及孙刘关系破裂有关。
黄忠也在220年离世。这个时间点颇值得注意，他并非死于定军山战场，而是在立下大功后病逝。建安二十四年，黄忠在定军山击杀夏侯渊，帮助刘备夺取汉中，随后被任命为后将军。
当时黄忠已是老将，却仍能在关键战役中担任突击主将。刘备称帝后不久，黄忠便因病去世。正史没有渲染他的临终细节，但定军山一战，已经成为其军事生涯最鲜明的注脚。
221年，张飞遇害。关羽被杀后，刘备准备东征孙权，张飞奉命从阆中出兵江州。临行前，他要求部下在很短时间内准备好白色军服，用于为关羽服丧。部将范强、张达未能按期完成任务，遭到张飞鞭打。
张飞长期以严厉手段约束部下，刘备曾提醒他：“刑杀既过，又日鞭挞健儿，难保不生祸患。”这番劝告并非没有道理。范强、张达趁张飞熟睡，将其杀害，携首级投奔孙权。张飞死于军中内部冲突，年约五十五岁。
同一年去世的还有于禁，但他的结局更为复杂。襄樊之战中，于禁率军救援曹仁，却因汉水暴涨、营地设置不当，被关羽水军击溃。庞德拒绝投降而死，于禁则选择受降，后来被孙权送回魏国。
曹丕没有立即处死于禁，却通过太庙壁画重现其被俘投降的场面。对于一名戎马数十年的宿将而言，这种羞辱比单纯的惩罚更沉重。于禁不久便病死，具体死因虽未详载，但其晚年处境显然与襄樊失利密切相关。
222年，张辽与马超先后在同一年病逝，具体先后难以据史料确定。张辽早年先后依附丁原、董卓和吕布，吕布败亡后归曹操。官渡、白狼山、平定淮南以及合肥之战，都留下了他的战绩。
合肥一战尤其著名。张辽率少量精兵突袭孙权军阵，迫使吴军后退，后来甚至形成“张辽止啼”的民间传说。需要说明的是，传说并不等于完整史实，但足以反映其在江淮战场形成的威慑力。张辽晚年仍镇守东线，病逝于222年。
马超的经历则带有明显的悲剧色彩。他出身西凉军阀家庭，曾联合韩遂反抗曹操，潼关一带激战后失败，先后投奔张鲁，最终归附刘备。刘备任用马超，更多是看重其声望和号召力，真正交给他的独立军事任务并不多。
马超曾任骠骑将军、凉州牧等职，但家族遭遇和长期辗转，使他始终难以完全融入蜀汉核心集团。章武二年，即222年，马超病逝，年仅四十七岁。
徐晃活到了227年。他原为杨奉部将，归附曹操后，参与徐州、官渡、关中、汉中等多场战事。襄樊之战时，徐晃率军救援樊城，针对关羽营垒逐一推进，最终击退蜀军，解除了曹仁的危局。
徐晃用兵谨慎，治军严整，在曹魏将领中以“周亚夫之风”受到称许。晚年病逝，具体病情没有详细记载。与关羽的交锋，是他军事生涯中最为后人熟知的一笔。
赵云于229年去世。与关羽、张飞相比，赵云很少拥有长期独立统帅大军的机会，但这并不代表其地位低下。他早年在长坂坡保护刘备家属，后来参与入蜀、汉中防御以及诸葛亮北伐。
赵云的特点，是稳健、谨慎，擅长在混乱局势中保持部队完整。汉水之战后，他以少量兵力牵制曹军，显示出很强的临阵判断力。建兴七年，赵云病逝，享年约六十七岁。
最后离世的是张郃。231年，诸葛亮第四次北伐期间，张郃奉命追击蜀军至木门道。诸葛亮设下伏兵，张郃中箭，伤势严重，后来不治。史书关于具体经过记载简略，但可以确认他是在追击蜀军时遭到伏击而死。
张郃早年曾在官渡投降曹操，后来逐渐成长为魏军后期最可靠的将领之一。汉中之战时，蜀军将士甚至形成“不惧夏侯渊而惧张郃”的判断；诸葛亮北伐期间，他也多次识破蜀军部署。至此，这十名名将中，最后一位也退出了三国战场。
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