建安十六年，潼关以西，马超与曹操对阵。两军尚未正式交锋，他却先盯上了曹操身旁的壮汉，问道：“听说曹军中有虎侯，此人在哪里？”曹操抬手一指，许褚怒目而视。马超见状，没有贸然出手。
这一幕出自《三国演义》，也是“马超害怕许褚”说法的主要依据。严格说，马超并非胆怯，而是判断出曹操身边这个人绝非普通护卫。战场上，最危险的往往不是已经拔刀的人，而是让对手不敢轻举妄动的人。
后来，马超与许褚在阵前厮杀，双方大战数百回合，仍然难分高下。许褚甚至卸下衣甲，赤膊上阵，力战马超。这个细节说明，两人的武艺至少在当时相近，马超没有明显胜算。
所以，许褚更准确的定位，是马超“不愿轻易招惹”的对手，而非绝对打不过的人。马超初见许褚时有所忌惮，更多是因为对方的气势和护主能力，让他错过了突袭曹操的机会。
另一个“不敢打”的人，是关羽。马超归顺刘备后，关羽人在荆州，听闻西凉猛将入蜀，心中颇不服气，甚至打算前往成都，与马超较量一番。
诸葛亮写信劝住关羽，称马超勇猛，可与英布、彭越相比，却不及关羽。关羽看过信后十分满意，还将信拿给部下传看。这个处理方式，本质上是给足关羽面子，也避免蜀汉内部因武将争强而生出裂痕。
马超没有与关羽交手，并不能证明他武艺一定不如关羽。问题在于身份和处境。关羽是刘备起兵多年的旧部，在蜀汉威望极高；马超刚刚投奔，手中没有真正的独立兵权，又曾先后依附不同势力，处处需要证明自己的忠诚。
这种情况下，马超即便心中不服，也不会主动向关羽挑战。两人之间不是单纯的武艺较量，更夹杂着资历、信任和阵营秩序。马超不敢打，首先是不愿承担后果。
至于吕布，答案就直接得多。虎牢关前，吕布以一人之力接连击败多名诸侯部将，关羽、张飞先后出战，刘备也加入其中，才将其逼退。那时的马超年纪尚轻，即使在场，也没有资格与吕布正面争锋。
“金吕布，银马超”的说法虽带有民间色彩，却抓住了两人的共同特点：都以骑战和冲阵见长。只是吕布成名更早，正值巅峰时声势惊人。等马超真正成长起来，吕布已经败亡，二人没有在同一时期完成巅峰对决。
张飞则是马超确实难以压制的猛将。汉中争夺期间，马超在张鲁麾下，张飞随刘备进军。两人在阵前交锋，打得难分难解。张飞更换坐骑后再战，马超也没有迅速取胜。
有人据此认为马超略占上风，但不能忽略年龄差距。汉中之战大约发生在建安二十三年至二十四年，张飞已年近五十，马超则三十岁上下，正处于体力和冲击力的高峰。这样的条件下仍然战平，已经足以说明张飞的硬实力。
张飞的可怕，不只是武力，还有临阵时的凶悍和抗压能力。他敢于正面迎击吕布，也能在与马超的厮杀中保持节奏。马超面对这样的对手，想靠一轮猛攻结束战斗，显然不容易。
赵云的情况要稍微谨慎一些。史书没有记载马超与赵云单挑，《三国演义》中也没有安排两人真正交手。因此，说马超“打不过赵云”，不能当作已被战例证明的结论。
不过，赵云在长坂坡的表现，确实足以让任何武将重新估量。建安十三年，曹操南下荆州，赵云在长坂坡突围，救出刘备之子刘禅。小说将这段战事写得极为猛烈，突出的是赵云在重围中的持续作战、判断力和突击能力。
马超擅长冲锋陷阵，赵云却兼具骑战、步战和突围本领。两人的强项并不完全相同。若按照小说塑造，赵云属于马超不愿正面碰撞的顶尖对手；但从史实角度，只能说二人没有交手记录，不能武断地下结论。
这样看，标题中的“五人”其实分成两类。吕布、张飞，是马超在正面战力上很难占便宜的人；赵云，是缺少直接战例、但足以令他警惕的人；许褚与关羽，则分别代表不可轻视的近身猛将和蜀汉内部不能触碰的威望人物。
马超一生最强的时刻，往往出现在西凉铁骑和潼关战场。可进入刘备阵营后，他的作用更多是彰显声势，而不是独掌一方。武将的刀法可以相抗，身份和局势却未必允许他出刀。人工计划
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