2002年，褚时健保外就医回到家里。落魄之后，很多人以为他会人走茶凉、无人问津。可谁也没想到，那段时间天天有人上门看望他，来往的宾客络绎不绝。不少生意人主动上门示好，有人送房，有人送车，场面热闹程度，甚至超过了他当年当红塔老总的时候。
落难之后还有不少人记着自己，褚时健内心很是感慨。这一辈子大起大落，人情世态他见得太多，很多事情早就看开了。但这些老朋友没有因为他落魄就疏远，才让他明白自己并非什么都没有。低谷之中还能收获这份真心，对他来说，已经格外难得。
曾经在红塔跟着他干活的司机张启学，得知褚时健的处境后一直放心不下。他怕雇来的外人照料不到位，索性申请提前退休。舍弃自己安稳的退休日子，专门过来陪着褚时健打理日常起居。这份实实在在的交情，成了褚时健那段难熬日子里莫大的安慰。
彼时的褚时健已经七十四岁，本该安安稳稳养老度日。大半辈子风光和磨难都经历过，普通人早就选择认命躺平。但他心里始终憋着一股劲，不想带着遗憾过完余生，想要靠自己的努力，抹去人生的污点，于是下定决心，晚年再次创业。
重获自由那会儿，褚时健手里一分积蓄都没有，也没有什么现成资源可以依靠。打算创业，就只能找相熟的老朋友周转。可大伙一听说他要重新干事，都主动拿钱过来帮衬。大家都跟他说，放手去闯就好，就算搞砸了，钱还不上也无所谓，信得过他这个人。
哀牢山上的创业日子并不好过，他踏踏实实守着果园一干就是六年。每天都要操心果树管护，不断调整果子口味，钻研各类种植技巧，熬过不少熬人的日夜。好不容易橙子挂果丰收，却又遇上卖不动的难题，辛辛苦苦种出来的果子，一度找不到销路。
就在最艰难的时刻，王石等一众企业家主动站出来帮忙推广宣传。靠着众人的助力，再加上橙子本身口感出众，褚橙慢慢打开销路，火遍全国，家喻户晓。褚时健也靠着自己的坚持，一步步还清所有欠款，再次逆袭翻盘。
2019年3月5日，褚时健老人永远离开了我们。他离世那天，整个玉溪市都沉浸在悲痛之中。无数普通老百姓自发上街送别，送行的队伍绵延几十公里。大家都是普通人，没有任何利益牵扯，只为送这位坚韧一生的老人最后一程。
褚时健离世之后，褚橙和褚酒就不再单单只是两样产品。承载的是他一辈子不肯认输的那股性子，也是他和老伴马静芬共同打拼出来的精神。他一波三折的人生故事，不光感染了许许多多普通人，不少商界大佬也深受触动。
俞敏洪曾多次缅怀褚时健，他说褚老的一生，真正诠释了什么是真正的企业家风骨，什么是顶天立地的中国人。王健林也评价，褚时健是改革开放以来，最难得的风云人物，是企业家最好的榜样。
潘石屹公开说过，褚时健是自己长久学习的榜样。王石更是发自内心敬重他，把他当成兄长看待，十分佩服他的胸襟和毅力。人生起起落落本就寻常，真正厉害的人，不见得永远站在顶峰，而是摔落到谷底，依旧敢选择重新开始。
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