建安三年，濮阳城外，曹操军阵一度陷入混乱。许褚提刀出阵，迎战吕布，二十余合未分胜负。可曹操没有继续观战，反而立即命典韦、夏侯惇、夏侯渊、乐进、李典上前助战。六人围住吕布，才逼得这位并州猛将退走。
这一幕很能说明问题。许褚并非不敢拼命，而是曹操清楚，单靠他一人，胜负很难预料。若把交锋拖到百合以上，吕布凭借更快的出招和更强的持续作战能力，极可能逐渐压住许褚。
许褚的强项，是力量惊人，冲阵凶猛，近身硬打几乎不肯后退。他曾倒拖奔牛，虎牢关外也敢与吕布鏖战。但猛将之间，并不是力气大就一定占优。吕布的戟法、身法和临阵经验结合在一起，恰好能克制许褚这种刚猛型打法。
许褚真正难受的对手，还有张飞。
两人多次碰面，结果却很有意思。新野交战时，许褚率军撤退，途中遇到张飞拦截，并没有贸然接战；长坂坡上，张飞立于当阳桥，身边只有二十余骑，曹军人多势众，却被他的气势震住，许褚等人不敢上前。
有人说，这是因为张飞占据桥头，曹军担心中伏。这个解释不能说错，但也不能解释全部。张飞的吼声、胆魄和临阵压迫感，本身就是一种战力。许褚擅长硬碰硬，可张飞偏偏比他更敢拼，也更能在极端情况下把力量发挥出来。
赤壁败退时，许褚又与张辽、徐晃一起围攻张飞。三打一仍然没有讨到便宜。到了汉中之战，两人短暂交锋，许褚见势不利，急忙退走。张飞未必每次都在纯武艺上绝对压倒许褚，但在小说呈现出的对战关系中，他确实是许褚最不愿面对的人之一。
赵云则代表另一种克制。
穰山一战，曹操派许褚出阵，刘备让赵云迎战。两人斗了三十多个回合，未见胜负，关羽、张飞随后杀出，许褚只得退开。单看这一场，不能直接断定赵云已经胜过许褚，因为交锋时间不长，外力干扰也明显。
但后面的情节更有分量。刘备撤退途中，赵云为救主突入曹军，面对许褚、于禁、李典三人阻拦，仍能杀开一条路，随后击退张郃，并斩杀高览。许褚有人相助，却没能把赵云拦住。赵云的优势不只在枪法，还在速度、判断和乱军中的应变。
许褚若与赵云久战，恐怕会越来越被动。一个力量沉猛，一个灵动迅疾；前者适合压阵，后者擅长寻找破绽。二人短战难分高下，拖得越久，赵云的优势越明显。
颜良是容易被低估的一位。
官渡前线，颜良三合斩魏续，一合杀宋宪，二十合击败徐晃。曹营诸将亲眼见到这一连串战果，竟无人愿意出阵。许褚平日里连吕布、马超这样的对手都敢迎上去，但面对颜良的威势，也没有主动请战。
这并不能证明颜良一定能在单挑中稳胜许褚，却足以证明他的威慑力。小说中的“皆惧”，不是普通将领怯战，而是曹营一批久经沙场的猛将共同判断：此人不能轻易碰。
遗憾的是，颜良很快死于关羽刀下，战绩被一场突袭遮住了光彩。若只凭“一合被斩”评价颜良，显然忽略了他在官渡阵前造成的震动。对许褚而言，颜良至少是能够让他谨慎甚至避战的强敌。
关羽与许褚的交锋，则更直接。
刘备兵败徐州后，关羽准备前往下邳，途中遭到许褚、徐晃联手拦截。两人合力围攻，仍被关羽击退。直到夏侯惇赶来，才延缓了关羽的去路。
关羽当时并非养精蓄锐，而是在连续变故中突围。许褚和徐晃都是曹营名将，二人夹攻尚且不能取胜，说明关羽在兵器长度、臂力和战斗经验上都占据明显优势。更关键的是，许褚最擅长的正面硬撼，恰好遇上了关羽最熟悉的战法。
若论谁能让许褚“怀疑人生”，吕布靠的是全面压制，张飞靠的是气势与蛮力，赵云靠的是速度和技巧，颜良靠的是未被充分展开的恐怖战绩，关羽则用实战证明了自己。
这些对手并不处在同一层面，也没有都在公平条件下击败过许褚。可《三国演义》通过几次相遇，已经写出了一个清晰的层次：许褚是曹营最可靠的重骑猛将，却并非天下无敌。真正能让他收起轻敌之心的，正是吕布、张飞、赵云、颜良和关羽。
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