一、出身官宦世家的优秀青年
杜如晦字克明，出身于官宦世家，从他曾祖父起就世代为官。他曾祖父杜皎在北周任遂州刺史，受赠开府仪同大将军。他祖父杜杲在北周任河内太守，隋朝灭周后，任工部尚书，封义兴公。他父亲杜咤在隋朝任昌州长史。
杜如晦生于公元585年，隋朝开皇五年。这一年，隋文帝统一中原后开始修筑长城，开始加强对西南边疆的管理，隋朝逐渐走向富强。
杜如晦出生和成长的时代是一个大好时代。他从婴孩成长为青年正好是隋朝隋文帝杨坚在位。杨坚于公元604年8月去世，这一年杜如晦20岁。隋文帝在位期间，特别是开皇年间（581年—-600年）提倡节俭，大力发展农业，与民休息，政治稳定，人民安居乐业，生活丰足。隋朝制度建设、财力、军事都达到了鼎盛时期，历史学家称之为“开皇之治”。
对于杜如晦来说，生于官宦世家和一个昌明鼎盛时代，意味着什么？意味着首先他会接受到系统、优质的教育。其次他有机会接触、了解中央朝廷和地方政府权力的运作模式。第三点他会受到家庭的熏陶，养成比较高尚的品德。最后一点是让他眼界开阔，对他所处的政治局势有较为客观准确的判断。
这四点对他日后在唐朝建功立业具有非常重要的意义。
虽然我们现在很难了解杜如晦少年时期都有哪些经历。但可以肯定少年时代的杜如晦一定是个热爱学习的好孩子。《旧唐书》上说“如晦少聪悟，好谈文史”。《新唐书》上说“如晦少英爽，喜书，以风流自命，内负大节，临机辄断”。从这两部正史对他的评价来看，杜如晦是个热爱学习、知识广博、胸怀大志的优秀青年。
古代正史往往以政治生涯取代人物生平，只有当人物的生平事迹与政治相遇，该人物才会进入历史记载的范畴。所以我们现在只知道在隋朝大业年间，杜如晦被朝廷征为预备官员，用现在的话说就是成了“国家级后备干部”。吏部侍郎高孝基对杜如晦非常器重，曾给予较高的评价和指点。
《新唐书》说杜如晦“内负大节”，也就是胸怀大志。这个“志”到底是什么呢？难道是推翻隋朝统治吗？不至于。因为此时隋朝仍旧很强大。合理的推测是他此时的志向应该是做一个贤臣良将，“上致君、下泽民”。但矛盾的是，在他被选为后备干部之后，他却没有努力回报朝廷，反而辞职了。
当初他被选拔为后备干部，吏部侍郎高孝基对他说：“公有应变之材，当为栋梁之用，愿保崇令德，今欲俯就卑职，惟须少俸禄耳。”这话的意思就是说“你应变能力很强，可做国家栋梁，希望你好好干。现在我给你个职位，以你的才能来说是高才低用，俸禄也不多，但你要好好锻炼，以后机会有的是。”这是实话，虽然杜如晦是官四代，但也得锻炼，也得有实践经历。杜如晦当然也明白这个道理。当时朝廷授予他滏阳尉一职。但是，没多久他就辞职不干了。
一个胸怀辅佐君王、报效朝廷的有志青年，面对机会却辞职不干，这是为什么？难道他嫌官小？
这就涉及到一个人的眼界和对政治局势的判断问题。
成功者之所以会成功，其中一个重要因素就是善于审时度势。一个出色的政治家更是能够准确判断当下的政治局势。
杜如晦之所以放着县尉的职务不干，并不是嫌弃位卑官小。这是他基于对当时的政治局势的判断作出的决定。
大业年间的隋朝处于什么样的态势？
隋炀帝杨广即位后，定年号为大业。他一改隋文帝开皇年间与民生息的政策，纷纷上马各类大型工程。举全国之力修筑大运河，营建东都。隋朝花了4年时间、动用540多万劳动力才将整条运河全线贯通。大业七年，炀帝亲征吐谷浑。大业八年、九年、十年三次大举进攻高句丽。大业九年，爆发了杨玄感叛乱。杨玄感是隋朝的开国功臣杨素的儿子。虽然这次叛乱很快就被隋炀帝镇压，但它震撼了整个隋朝江山。此后民变四起，烽烟不断，隋朝江山已经处于风雨飘摇之中。
此时的杜如晦，已经看清了隋朝的未来。隋炀帝领导的隋朝，再也回不到“开皇之治”的局面。天下将乱未乱之时，最是考验一个人的判断力。杜如晦辞职是一个明智的抉择。他静静地注视着飘摇的隋朝江山。注视着，谁将来收拾这个残局。最终，他做出了最正确的选择，投靠李渊家族。
二、贞观良相杜如晦
机会总是留给具有超凡判断力的人。是的，杜如晦就是一个具有超凡判断力的人。当他看到李渊从太原一路攻城略地拿下长安的时候，他知道机会来了。他毫不犹豫地投奔到了李渊的阵营。
要建大业，必得人才。此时的李世民虽然年轻，但深谙此道。所以他将杜如晦召到了自己帐下，给他安排了一个军队文职。一段时间过后，杜如晦的工作很出色，得到了上司李世民的肯定。
但是，此时的杜如晦在李世民阵营中并非不可或缺的角色。李世民广揽人才，各种能力突出的人都有，所以他并没有过多留意杜如晦。改变杜如晦命运、让他进入李世民高级幕僚队伍的，是一个叫房玄龄的人。
李渊建立唐朝，立李建成为太子。但在统一战争过程中，李世民的势力越来越强。为了不让李世民威胁到自己的太子地位，李建成采取抽调外放李世民人马的措施，以削弱李世民力量。他说服李渊，将李世民帐下的一批谋士外放。杜如晦也在外放名单中，职位是陕州长史。当时李世民并不在乎杜如晦，所以就同意将他外放。正当杜如晦要到陕州上任的时候，房玄龄得知了这一消息。他非常吃惊，立即面见李世民，向他陈说其中厉害。
房玄龄对李世民说：“秦王府中任何人都可以外放，唯独杜如晦不可以。此人身怀辅佐帝王之能。如果您不愿意一生都做寄人篱下的藩王，那你一定要留下此人。”
李世民听了房玄龄的话，仔细回想杜如晦在秦府中的工作表现，深以为然。他急忙赶到李渊宫中说情，无论如何要留下杜如晦。此时江山未定，过多削弱李世民对大唐统一天下不利。所以李渊同意了李世民的请求。
这次事件以后，李世民才真正重视杜如晦。杜如晦正式进入李世民的高级幕僚圈。
在大唐的统一战争中，杜如晦一直跟随在李世民身边，为他出谋划策。他充分发挥了他的判断能力，对房玄龄提出的方案进行分析判断。李世民按照他的判断进行抉择，从来没有失手过。所以，李世民越来越倚重杜如晦。李世民所作出的所有决策，几乎都有杜如晦的参与。他和房玄龄一起成为李世民的左膀右臂。武德四年，李世民设文学馆，杜如晦是重要成员。玄武门事变，杜如晦是重要谋划人和参与者。
在李世民和李建成斗争白热化的时候，杜如晦、房玄龄再次被调出秦王府。此时唐朝已经基本统一，为了平衡太子与秦王的关系，李渊态度非常坚决，任凭李世民如何求情也不松口，他甚至下令：“此二人不得再出入秦王府，违令者斩。”
李世民决定发动政变的时候，安排长孙无忌，一定要想办法将杜如晦和房玄龄两人召入秦府，参与具体细节的谋划。于是，在长孙无忌的安排下，杜如晦房玄龄二人悄悄化装成道士潜入秦王府。可见李世民对房杜二人的信任和依赖。
玄武门政变成功，李世民被立为太子，杜如晦被任命为太子左庶子，总管东宫兵马。没过多久，李世民顺利即位，改元贞观，杜如晦受封蔡国公。贞观二年，李世民让杜如晦检校侍中，兼任吏部尚书。贞观三年，杜如晦代替长孙无忌任尚书仆射，与房玄龄一起辅佐朝政。“良相”之称由此而来。
杜如晦对唐朝的贡献是全面的、系统的。他不像李孝恭、尉迟敬德、秦琼等大将，亲自领兵沙场，在战场上和敌人真刀真枪地厮杀。所以在功绩排名上，李世民集团中很多人不服气，我们上战场厮杀，你凭什么如此信任他，他杜如晦凭什么功绩比我们大。比如李神通，比如丘师利。
玄武门政变成功后，李世民对帐下官员进行封赏。杜如晦和房玄龄居文官第一。李神通丘师利等人愤愤不平，对此意见很大。李神通对李世民说：“房玄龄、杜如晦不过是刀笔之吏，我等率兵厮杀，胜利之后，凭什么把他们的功劳放在首位？”
李世民解释说：“之所以将房玄龄与杜如晦排在首位，是因为他们有运筹帷幄、安邦定国的功劳，可比作汉朝的萧何。他们虽然不上战场厮杀，但是他们出谋划策，指挥全军获取最终胜利。”
李神通属于李氏宗室，论辈分，李世民该叫他叔叔。丘师利等人见李神通都没有得到过多的封赏，也就不敢再争论。
从此，杜如晦功臣第一的地位便被确立下来。
三、“英年早逝”的贞观宰相
贞观四年，杜如晦生病，不便继续工作，他主动提出辞职。李世民为了让他安心养病，同意他辞职，但仍然按照原职给他发俸禄。杜如晦的病并没有因为放下工作而好转，反而越来越重，没过多久就去世了。享年45岁。
杜如晦生病期间，唐太宗非常关心杜如晦的身体。他派宫中最好的医生为他诊治，又给他送各种宫外难以寻觅到的药品和补品。唐太宗时刻关注杜如晦病情的发展，不断派人前往探视。皇帝派来探病的人“络绎不绝”、前后相望。
和普通官员相比，杜如晦享受到的医疗条件是最好的，但仍旧没能治好他的病。从患病辞官到去世还不满一年，可见他患的病很严重。
得知杜如晦去世，李世民悲痛欲绝，大哭不止，三天不能处理朝政。他安排著作郎、著名书法家虞世南为杜如晦撰写碑文，并对虞世南说：“我和杜如晦君臣之间情同手足，他功勋卓著。现在不幸病逝，我很难过。你替他撰写碑文，内容表达我对他的哀思。”
此后唐太宗经常想起杜如晦。有一次，他吃到一个很甜的瓜，突然就想跟杜如晦分享。还有一次，他赐给房玄龄一条黄银带，再次想念起杜如晦，思念之情，油然而生，他对流着泪对房玄龄说：“如晦与公同辅朕，今独见公。”
唐太宗并非是在说客气话。杜如晦尚在的时候，李世民和他的关系就非常好。贞观初年，杜如晦身兼多职。这引起了监察御史陈师合的不满。他给唐太宗上了一道奏折，名字就叫《拔士论》，奏折说唐太宗让杜如晦等人身兼多职的做法不妥当。因为一个人的能力和精力都是有限的，兼职太多不利于朝廷的和谐稳定。唐太宗看了奏折之后，非常愤怒。他认为陈师合是在挑拨君臣关系。当即下令将陈师合发配边远地区。由此可见唐太宗和杜如晦关系非常亲密。
贞观十七年，李世民置功臣画像于凌烟阁，杜如晦位列第三，在长孙无忌和李孝恭之后。此时，杜如晦已经去世十三年了。这既是对杜如晦历史功绩的肯定，也是李世民念念不忘杜如晦的表现。
杜如晦去世时正值壮年，可谓“英年早逝”。如果他能活得长一些，在立谁为太子这个问题上，李世民肯定会更多地听取他的意见。那样的话，李治能不能即位就得打个问号了。只可惜，斯人已去，唐太宗面对他的画像时，也只能是叹气而已。
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