1949年春夏之交，国民党政权撤往台湾，59岁的何应钦也离开大陆。此时的他，已经不是北伐时期手握重兵的总司令，也不是抗战年代主持军务的军政部长。身份还在，权力却已迅速收缩。抵台之后，他刻意减少公开活动，更多时间留在家中，避免与旧部频繁往来。
这份低调，并不等于他完全退出政治。何应钦后来仍担任过一些咨询性职务，也参加过纪念活动和军事外交事务，只是再也没有掌握能够左右全局的兵权。对一个曾经位居国民政府核心的人来说，这种落差尤其明显。
蒋介石对何应钦的态度，向来夹杂着合作、猜忌与旧怨。两人早年在黄埔军校共事，何应钦担任总教官，蒋介石则掌校务和军政大权。黄埔系的建立、东征和北伐，都留下了两人并肩合作的痕迹。
何应钦并非只凭资历上位。他早年赴日本学习军事，辛亥革命后回国参加革命，后来在贵州军界活动。1924年黄埔军校创办，他被任命为总教官。东征期间，他率部作战，逐渐得到蒋介石重用。北伐开始后，他留守广东，又参与福建、浙江方向的军事行动，成为国民党军队中的重要将领。
有意思的是，军事上的亲近，并没有消除政治上的防备。1927年蒋介石在上海发动政变后，何应钦在浙江等地执行清共行动。蒋介石下野期间，何应钦没有公开站到任何一边。中原大战时，他又回到蒋介石阵营，参与对桂系、冯玉祥和阎锡山的军事政治部署。
这种反复，使蒋介石很难把他视作绝对可靠的嫡系。何应钦有军队资历，有黄埔声望，也有自己的地方关系。对于高度依赖个人控制的权力结构而言，这些条件既是功劳，也可能被视作威胁。
1933年长城抗战后，何应钦参与处理中日军事交涉，最终签订塘沽协定。协定规定了停战区域和非军事区，并没有正式承认日本吞并东北，但它确实使华北部分地区的军事处境更加被动。1935年，何应钦又与日本方面交涉，形成所谓何梅协定。相关安排限制了中国军队和抗日活动在河北等地的行动，因此长期受到批评。
真正刺痛蒋介石的，是1936年西安事变。张学良、杨虎城扣留蒋介石后，南京方面一度准备以军事手段解决。何应钦主张讨伐，并主持调动部队，甚至研究对西安实施空袭。蒋介石最终接受和平解决，返回南京。此后，他对何应钦的疑心明显加重。
据一些回忆材料记载，蒋介石私下曾对身边人说过类似“没有杀他已经很好了”的话。具体语境和原始出处并不完全一致，不能当作毫无疑问的正式档案结论。但这句话之所以广泛流传，正因为它集中反映了两人关系中的危险气氛：何应钦曾是重要助手，也曾被视为可能趁乱取代蒋介石的人。
抗战全面爆发后，何应钦担任军令系统要职，参与全国抗战的战略部署。台儿庄战役、武汉会战以及后来的滇缅作战，都有他的组织和协调工作。1945年9月9日，他在南京代表中国政府接受日本中国派遣军总司令冈村宁次递交的投降书。冈村战后未被判处战争罪，后来返回日本，这一处理也使何应钦受到不少批评。
抗战胜利没有让他的政治地位重新达到顶峰。国共内战期间，他虽一度出任国防部长、行政院院长，却已经难以像过去那样调动各派力量。1949年，国民党政权退往台湾，何应钦提前抵达岛内，名义上的地位仍高，实际影响力却所剩不多。
他明白，台湾不是重新起兵的地方，更不是与蒋介石争夺权力的场所。旧部不能多见，公开讲话要谨慎，重大事务也不主动插手。有人问他为何如此沉默，他只回答：“少说话，少惹事。”这句话是否为原话难以考证，却很符合他当时的处境。
1950年以后，何应钦偶尔出席旧友聚会，也曾访问日本，参与一些军事和外交性质的活动。1962年，他以特使身份赴韩国参加独立庆典。1970年代、1980年代，他还参加黄埔同学活动和相关团体事务，但这些活动更多带有象征意义，无法改变他远离权力中心的现实。
1986年，何应钦中风后行动不便。1987年10月21日，他在台北荣民总医院去世，终年97岁，安葬于五指山国军示范公墓特勋区。蒋经国发布褒扬令，肯定其军政生涯。那座墓旁，留下的是北伐将领、抗战高官，也是西安事变后长期背负蒋介石疑忌的旧日重臣。
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