康熙二十八年，杭州西溪，高士奇的山庄迎来南巡的康熙帝。皇帝亲笔题下“竹窗”二字，又写诗相赠。一个被朝臣指为贪婪奸佞的人，为何还能得到这样的恩遇？答案不只在才华，更在于他摸透了康熙用人的尺度。
高士奇生于浙江钱塘，出身寒门。康熙三年，他随父亲北上，父亲不久病故，他只能在京城报国寺附近摆摊卖字。读书人落到这一步，换作旁人，难免意气消沉；高士奇却把市井当成另一间书院，观察人物，揣摩人心，练出了一套典籍之外的本事。
关于他如何进入权力圈，清代笔记有不同说法。较流行的一种讲法是，他卖字时结识祖泽深，后来又辗转进入索额图府中。正史对这些细节记载不多，但有一点可以确定：高士奇并非凭科举一路升迁，而是靠文章、书法以及应对能力，逐渐被权贵和皇帝看见。
有一次，索额图府中的家奴犯错，担心遭到惩处，便向高士奇求教。高士奇只说：“越是死不认错，越容易激怒主人；主动认错，反而能留余地。”家奴照办，果然躲过一劫。这个细节未必完全可靠，却很符合高士奇后来处事的特点：他不急着展示学问，而是先解决对方最要紧的麻烦。
康熙真正重视他，源于高士奇能够为皇帝讲解汉学。康熙少年即位，面对庞杂的经史典籍，需要身边有熟悉汉文化的臣子。高士奇读书广，记性强，尤其善于把深奥内容讲得明白。康熙后来称赞他“裨朕学问者大”，这不是泛泛夸奖，而是点出了君臣关系的根基。
康熙十六年，高士奇进入南书房，成为近臣。南书房并非普通办公机构，能够在这里随侍，意味着他接近皇帝的日常决策。康熙曾告诫高士奇、张英等人：“当谨慎勤劳，后必优用，勿得干预外事。”张英守住了规矩，后来成为清廷重臣；高士奇却在规矩边缘反复试探。
这正是他的厉害之处。康熙知道高士奇并非清廉名臣，也没有把他当成道德楷模。高士奇能写文章、懂皇帝、会察言观色，又愿意充当传递消息和牵制群臣的工具。对一个强化皇权的帝王来说，这种人未必可爱，却可能有用。
宫廷笔记中留下不少迎合皇帝的故事。有人记载，康熙骑马不顺，心情不佳，高士奇故意把衣服弄脏，借此逗皇帝发笑；又有记载说，康熙南巡至金山，临时想题字，高士奇在掌中写下“江天一览”，暗示皇帝落笔。此类故事多出自笔记，不能全当实录，但它们共同塑造出一个形象：高士奇极会捕捉皇帝的情绪。
他的财富来源，也长期受到非议。赵翼《檐曝杂记》记载，高士奇通过内廷消息往来，收受金钱，家中富贵惊人。地方官若想得到他的关照，往往要先送礼。高士奇并不把贪财看成单纯的享受，而是把钱财用于打探消息、经营关系，形成了一张围绕南书房和江浙官员的网络。
索额图曾是他的仕途引路人，可高士奇后来转向明珠。这里面或许有索额图轻慢他的因素，但更关键的，是高士奇已经看明白：在皇权面前，私人恩情必须让位于现实站队。康熙削弱索额图、又防范明珠，高士奇便随着风向调整位置，谁能成为皇帝手中的刀，他就靠近谁。
康熙二十七年，明珠集团因贪纵问题遭到清算。于成龙等人的奏劾只是表层，真正决定明珠命运的，是康熙的态度。相关记载称，康熙曾向高士奇试探明珠罪状，高士奇起初推说不敢置喙，等皇帝追问，他才答道：“汉官独不要命耶？”这句话看似替自己推脱，实际已经把弹劾的方向递了出去。
明珠失势，高士奇却没有因此成为首辅。他的官位始终没有高到足以独立抗衡皇权，正说明康熙对他的信任有边界：可以宠，可以用，可以让他替皇帝办事，却不能让他真正坐大。
同年，高士奇又因张汧案受到牵连。张汧供称曾向京中权贵行贿，高士奇被指参与其中。康熙召见他时，他没有完全否认，而是承认自己得到馈遗，同时把根源归于皇帝的恩宠。大意是：臣能得到这些，都是皇上眷顾所致。康熙听后大笑，事情竟没有发展成重罪。
这段应对极其冒险。承认，可能获罪；否认，可能被查出欺君。高士奇选择承认利益，却把利益解释成皇权恩赐，等于提醒康熙：处置自己，也会让外界议论皇帝用人。不得不说，他的机心已经到了危险而有效的程度。
但皇帝并非永远容忍。徐乾学、熊赐履等人后来相继攻讦高士奇，郭琇甚至以“豺狼其性，蛇蝎其心”等重话弹劾。高士奇提前把奏章抄本送到康熙面前，装出坦荡姿态，反而使皇帝先掌握了局面。康熙随后将相关人物一并斥退，朝廷风波暂时平息。
高士奇最后选择退居杭州，康熙仍让他参与修书，并在他去世后赐谥“文恪”。这并不等于皇帝认可他的操守，而是对其学问和长期效用的承认。高士奇没有战功，也没有清名，却凭一支笔、一张嘴和一副善于揣摩的心思，在康熙朝走过了最险的一段路。明珠输在权势太盛，他则把自己始终控制在皇帝需要的范围内。
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