2018年NBA总决赛结束之后，东部迎来了翻天覆地的变化，其他球队本以为詹姆斯选择西游加盟湖人后，冲出东部终于不再只是空谈，结果伦纳德被交易至上赛季还是东部第一的猛龙之后，再次浇灭了其他球队的幻想。2018-2019赛季常规赛伦纳德全程几乎都在划水，但最终猛龙依旧是取得了东部第二的战绩，季后赛首轮对阵魔术，球队也是不费吹灰之力就淘汰了对手。
次轮对阵76人，双方大战七场，最后一战的关键时刻，伦纳德再次证明球队选择交易来他的决定有多明智，在他命中了历史上第一记抢七压哨绝杀之后，猛龙也得以成功晋级了东部决赛。面对常规赛MVP字母哥带领的雄鹿，前两场打完猛龙完全陷入了被动，然而之后就有了那句经典名言“我来防杨尼斯”，后面伦纳德进攻端扛产量，防守端领防字母哥，最终球队也是连赢四场直接夺得了东部冠军。
总决赛面对宇宙勇，虽然后者缺少杜兰特，但勇士不愧是豪门球队，在缺少队内FMVP的情况下，依旧和猛龙打了个难解难分。总决赛G1猛龙这边多点发挥，西亚卡姆砍下32分、伦纳德砍下23分，还有加索尔、范弗利特也分别拿到了20分、15分。勇士这边，库里扛起主攻大旗，砍下全场最高的34分，还有汤普森这一场同样有所发挥，他投进3记三分最终拿到了21分，在他们两人的火力下，勇士虽然输掉了比赛，但谁都能看出来他们还是有一战之力的。
G2换成勇士全面开花，虽然库里被限制在只有17投6中，但汤普森延续了上一场的手感，再次砍下25分，替补席上的库克还站出来投进了3记三分帮助球队进攻减少了不少压力。相比之下，这次独木难支的换成了伦纳德，他虽然砍下34分14篮板，但球队还是无奈输掉了比赛。
随后系列赛来到勇士主场，本以为这是他们拿到领先的好机会，结果却被猛龙连赢两场，G3猛龙7人得分上双，其中伦纳德更是砍下了30分7篮板6助攻，反观勇士这边因汤普森缺席，库里轰下47分8篮板7助攻也没能帮助球队拿下胜利。G4汤普森复出，他和库里分别拿到28分、27分，格林也有10分9篮板12助攻的准三双数据，但无奈猛龙仍然延续了自己火热的状态，伦纳德36分12篮板、伊巴卡20分、西亚卡姆19分，在他们的带领下，球队也是率先夺得了赛点。
G5在舆论的压力下，杜兰特选择带伤复出，虽然球队确实拿下了这场胜利，但他们也承受了完全不愿看到的代价，杜兰特跟腱撕裂直接宣布赛季报销，在这个结果面前，一场胜利也完全无法安抚绝望的勇士球迷。这还不是最惨的，G6回到主场，紧接着汤普森十字韧带断裂，这下勇士算是彻底没有还手的机会了，最终球队也只能眼睁睁看着对手在自己的主场捧起了队史首冠。
整个系列赛库里打出了那些年总决赛上最好的表现，场均砍下30+6+5，还有受伤前的汤普森，他场均则是能够贡献26+2+4，但在伤病面前，他们也无奈错过了这次三连冠的机会。
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