1941年冬，上海，日本正金银行分行附近，一辆外表普通的货车缓缓驶来。车上装的不是货物，而是一批从山海关运来的金砖。吴世宝的手下张国震早已盯上这条路线，几名持枪人员随即冲出，准备把这笔横财截走。
计划看似周密，偏偏卡在一个细节上。日本司机逃跑时拔走了车钥匙，货车无法发动。没过多久，日本宪兵和汪伪警察赶到，抢劫者只能仓促撤离。金砖没有到手，吴世宝却因此走上了一条无法回头的路。
吴世宝原籍江苏南通，父母早年到上海靠卖开水谋生。他幼年失去双亲，只能投奔姐姐一家。民国初年，他经姐夫介绍进入跑马厅，从牵马童做起。那里人多事杂，拳头和胆量往往比道理管用。
吴世宝没有受过多少教育，却长得粗壮结实，性情又极其凶狠。谁若与他发生冲突，他往往不问缘由，抬手便打。时间一久，他身边聚起一批同样粗野的亡命之徒，上海滩也渐渐有了“混世魔王”的说法。
但江湖上从来不是只有一个狠人。一次仇杀中，他的住处被人纵火，年幼的儿子葬身火海。丧子之痛没有让吴世宝收敛，反而使他的性格更加冷硬。偏偏此后又传出妻子与人私通的消息，他带着斧头找到那名男子，一斧将其砍死。
杀人之后，吴世宝不敢继续留在上海。1925年，他逃到山东，投奔张宗昌部下当兵。可是军阀队伍讲究门路和关系，他没有钱财，也没有靠山，单凭一身蛮力始终难以出头。北伐军推进、张宗昌部队失利后，他又悄悄返回上海。
这一次，他没有再单独闯荡，而是设法拜入青帮荣炳根门下，做了司机和打手。后来上海各类赌台兴起，他又到其中充当护卫，凭着凶悍手段站稳脚跟。也正是在这里，他遇到了佘爱珍。
佘爱珍出身商人家庭，曾就读于上海启秀女中，见识和处世手腕都远胜吴世宝。她早年婚姻不顺，孩子夭折，夫妻关系也随之破裂。面对吴世宝的追求，她有自己的盘算，吴世宝却把这段关系看得十分认真，最终将她正式娶进门。
婚礼办得过分张扬，反而招来了巡捕房。吴世宝很快被认出，原来他正是多年前上海命案的逃犯。危急之际，佘爱珍没有慌乱，她一面设法拖延，一面携带大洋登门周旋，又安排吴世宝主动接受审讯。
到了法庭上，死者遗孀突然改口，称吴世宝并非杀人者。吴世宝因此被释放。此事之后，他对佘爱珍心服口服，大小事情几乎都听她安排。有意思的是，吴世宝后来真正的政治选择，也与这段关系密切相连。
1939年以后，汪精卫集团在日军扶植下扩大势力，李士群着手建立特务系统。上海帮会关系盘根错节，李士群需要一批能打敢冲的人。佘爱珍通过青帮关系，把丈夫推荐给季云卿，吴世宝由此进入李士群控制的警卫队，担任大队长。
他招募旧日手下，队伍很快成形。枪械尚未到位，吴世宝便带人袭取租界巡捕的武器。随后，他又参与打击抗日报刊。1939年7月22日，他带人袭击报社，造成死伤。这些行动说明，他已不只是混迹街头的打手，而成了汪伪特务机构的暴力工具。
权力到手后，吴世宝把目光投向钱财。他要求上海各处赌台除向日方缴纳费用外，还要到自己手下登记，按收入交钱，并派人暗中监视。钱来得越快，胃口越大。
1940年3月15日，丽都舞厅老板高鑫宝在一品香饭店前被枪杀。高鑫宝曾是吴世宝的旧日靠山，吴世宝也给他做过司机。可在巨额利益面前，所谓师徒情分不值一提。枪声响过，上海帮会原有的规矩也被他彻底撕开。
抢夺金砖失败后，日本方面很快查到张国震与吴世宝有关。李士群表面答应交人，暗中却盘算借日本人之手削弱吴世宝。张国震被带回后遭到处决，吴世宝则被关押两个多月。
据相关记载，在李士群等人斡旋下，吴世宝被交回“七十六号”处理，名义上判处三年监禁，随后被送往苏州住处。可是刚到第二天，他便突然暴毙。关于死因，流传最广的说法是日本宪兵在释放前对其下了慢性毒药，但具体细节仍有不同记载。
吴世宝死后，李士群为他大办丧事，以此稳定手下人心。这个曾靠拳头起家的打手，最终没有死在枪口或法庭上，而是在与日本人、汪伪势力和帮会的相互利用中走完末路。佘爱珍后来改嫁汉奸胡兰成，吴世宝留下的那条路，也就此断在苏州。
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