建安五年（200年）下邳土山，关羽突围时，曹军并没有摆出一场公平的单挑。徐晃、许褚两人从左右夹击，硬弩又密集射来，夏侯惇随后拦截。关羽几次冲阵，竟从两员猛将的封锁中杀出，这个细节，才是“关羽能打三个许褚”说法的根子。
“不是三个人轮番上阵，而是两人联手都没挡住。”
这话虽是后人调侃，却抓住了小说中的关键。许褚与徐晃交战，往往都能打出平局。许褚曾与典韦从早到晚厮杀，双方因马匹疲乏暂时收兵；后来他与徐晃大战五十回合，也没有分出胜负。若把这两场作为参照，许褚确实代表着曹营一流武力。
但关羽的强处，不只是臂力和刀法。
他斩颜良时，颜良麾下诸将不敢迎战，关羽冲入军中，取其首级而回；诛文丑虽有战局变化，却同样显示出极强的临阵判断。更重要的是，关羽的青龙偃月刀沉重，赤兔马迅疾，冲击力远非普通战将可比。许褚若单独接战，恐怕很难长时间承受这种打法。
所以，“三个许褚”并不是说关羽真能在擂台上同时击败三人，而是说在特定战场上，三个许褚也未必能完成擒杀。若只论公平单挑，关羽对许褚的优势，大约在一对一到一对一点五之间；若把颜良、文丑的战绩也算进去，他的上限自然还要往上抬。
张飞的情况又不同。
虎牢关前，张飞与吕布大战五十余合不分胜负。濮阳之战，许褚与吕布战二十合，曹操便判断吕布不是许褚一人能够战胜，随即派典韦等将合围。用回合数硬算，张飞似乎能抵两个半许褚。
可这种算法只能当作茶余饭后的比较，不能当成精确尺度。张飞在小沛曾与吕布大战一百合，仍未分胜负；他的长矛迅猛，力量沉重，最适合压迫对手。许褚的刀法厚重，依靠力量硬碰硬，正好容易被张飞抢到先手。
汉中之战，张飞还曾刺伤许褚。许褚此前在潼关与马超鏖战二百三十余合，已经证明自己耐力惊人，但受伤之后，战力必然受影响。把不同阶段的许褚混在一起比较，结果很容易失真。巅峰张飞对巅峰许褚，合理估计是一个半到两个之间，称作“两个半”，已经带有明显的夸张成分。
马超则是另一种类型。
潼关之战，马超与许褚鏖战二百余合，许褚后来卸甲赤膊再战。两人又斗三十余合，甚至把枪杆都折断，各拿半截兵器乱打。表面看是平局，实际上许褚弃甲，且在混战中中箭，马超在速度、骑术和枪法变化上更占便宜。
马超的长枪灵活，连续突刺能力强；许褚的大刀沉猛，近身硬砍更有威力。两人兵器相异，不能只看谁没有落马。若放在没有援军、没有弓箭干扰的单挑场合，马超大致能压住许褚，但要迅速取胜并不容易。
葭萌关一战，马超与张飞大战二百合。马超见难以取胜，曾诈败并暗取铜锤。这个动作说明双方相持时，马超并没有形成绝对优势。张飞的丈八蛇矛更长，冲击力也更强；马超的枪法则更灵动。两人接近同一档次，却并非完全相同。
因此，马超若换算成“许褚单位”，大约是一点二到一点五个。若在开阔地带、双方都骑良马，马超可能占到一点五的上限；若陷入近距离缠斗，许褚凭借巨力反击，马超也不能轻视。
赵云最难计算。
穰山之战，赵云与许褚交手三十合不分胜负，这是两人少数正面碰撞之一。赵云没有像关羽那样迅速斩杀顶级武将，也没有像张飞那样长期压住吕布，可他在长坂坡突围、汉水救黄忠等战例中，表现出极强的持续作战能力。
“赵将军究竟能打几个许褚？”
若只看穰山三十合，答案只能是一对一。若看长坂坡，赵云在重围中反复冲杀，耐力、判断和防守都胜过许多猛将。他未必能凭蛮力压垮许褚，却很可能在兵器变化和战场机动上占便宜。
赵云对巅峰许褚，比较稳妥的说法是一点二个左右；对受伤或年老的许褚，则可能接近一点五。可是要说赵云能打两个许褚，证据就明显不足。常胜将军的“常胜”，更多来自稳定、全面和少犯错误，并不等于每次都能用绝对武力碾压敌手。
真把几人排成一列，关羽胜在冲阵和爆发，张飞胜在力量与胆气，马超胜在骑战和速度，赵云胜在全面与持久。许褚则像一柄重锤，单挑时极难撼动，到了连续作战和复杂战场，弱点才会逐渐显露。以这个标准看，关羽约一到一点五个许褚，张飞约一点五到两个，马超约一点二到一点五，赵云约一点二左右。数字只是比喻，真正决定胜负的，仍是马匹、兵器、地形和当时的身体状态。
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