很多人好奇一个问题，那就是李嘉诚家族跟董浩云家族的关系究竟如何？在很多人眼中，李嘉诚跟董先生似乎一直是若即若离的关系，如果说两个人关系不好，他们却曾经一起开发北京东方广场，李嘉诚也曾经入股东方海外公司。如果说两个人真的关系非常好，但在中药港跟数码港的两大计划中，李嘉诚家族似乎摆了董先生一道。
从某种意义上说，李家跟董家就是香港两大政商家族。李家是商界之首，董家则是政坛之首。因此两大家族的关系就是大家好奇的。
1992年周凯旋把北京王府井旧改项目带回香港，推荐给了东方海外公司。那个时候董先生还没从政，他还是东方海外的行政总裁。这个时候的东方海外刚刚走出了债务泥潭，公司虽然扭亏为盈，但是资金依然紧张。董先生最初对这个项目非常感兴趣，于是他们决定联手希慎兴业跟新昌公司一起开发。可是经过评估，东方海外无力承担如此大规模项目的开发。于是董先生就把项目推荐给了李嘉诚。
李嘉诚也正是因为这个项目认识了自己的红颜知己周凯旋。据说当年周凯旋只用15分钟就说服李嘉诚投资。之后李嘉诚出资20亿美元开发这个项目，或许是为了感谢董先生的推荐之功，项目名称依然是用了东方两个字。
同一年李嘉诚还做了一件大事，在东方海外刚刚扭亏为盈的时候，他给东方海外投入2250万美元，随后几年又持续增持，一直到坐上公司第二大股东的位置。
如果这么看的话，你很容易就觉得李家跟董家的关系非常密切，甚至是商业上的亲密伙伴。可是事实上又不是如此。1996年董先生当选香港一把手，之后李嘉诚多次在公开场合力挺董先生，甚至在董先生连任的时候，李嘉诚也是高度评价，并且认为董先生带领香港度过了金融危机跟非典，居功至伟。
可是另外一方面，李嘉诚在董先生的个别政策上却持有保留意见。当年董先生推出八万五计划，目的就是大量增加香港房屋的供应，从而彻底解决房价的问题。从底层老百姓的角度来说，这事当然是百利无一害。可是社会经济是复杂的。
实际上香港当时的问题就是现在内地的问题。房价涨，老百姓买不起。可是房价跌，社会经济就玩完。因此在这个问题上，李嘉诚当时对八万五计划是持有保留意见的。当然还有一个重点，那就是作为香港最大的地产开发之一，如果香港楼市玩完了，李家的损失也将是巨大的。
当然这不是争议最大的事情。最让人看不明白的事情，那就是1997年之后，董先生推出的数码港计划，最终却被李嘉诚的儿子李泽楷搞出了一个彻彻底底的房地产项目。
1997年董先生提出要大力推动香港发展高科技产业的计划，打造东方硅谷。一年之后，李泽楷向香港提交方案，提议在钢线湾建设资讯科技园区。1999年数码港计划公布，让人惊讶的是，香港直接跳过了竞投环节，直接把项目批给了李泽楷的公司。
这引起了香港众多企业的不满。香港跟李泽楷敲定，香港投入10亿发展基建，并且豁免了78亿的地价。李泽楷则是投入其他的全部费用，建成之后写字楼、商场、酒店、科创中心产权都属于香港的，李泽楷则获得配套贝沙湾的房地产销售利润。
据说当年李泽楷可以拿下这个项目是靠了提前跟全球8个科技公司签下协议。盈科拿下项目之后，市值暴涨到5000多亿。李泽楷也成为了香港炙手可热的人物，他还趁机收购了香港电讯，鲸吞了这家市值3000多亿的公司。
只是2003年项目开幕之后，地产销售火热，可是科创却几乎被时代遗忘，只入驻了寥寥无几的科技公司，并没有真正带动香港科技的发展。很多人也质疑这个项目变成科技包装的地产项目。数码港的折戟沉沙，到底是谁的责任，至今也说不清楚。
之后多年，李嘉诚跟董先生一直保持表面上的体面来往，李嘉诚多次参加董先生组织的政商爱国平台跟活动。只是除此之外，两个人多年来其实并无过多的私人交情。
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