解放战争后期，国民党败退台湾，吴石随国民党当局去往台湾，任职国防部参谋次长。这个位置可以接触大量台湾防务部署、兵力布防，是当时我方在台湾最重要的情报来源。他并不是共产党员，出于对时局的判断，自愿为大陆输送情报，冒着巨大风险，把台湾军事资料辗转送出岛，为将来解放台湾做准备。
当时两岸没有直接通道，台湾的情报，需要先交到台湾地下党负责人蔡孝乾手上，整理之后，再通过交通员送出台湾。吴石本人十分谨慎，他一直遵守单线联系的规则，平时尽量避免公开见面，情报交接都是经由中间人传递，两个人几乎不会直接碰面。吴石自认为这套流程足够安全，他没有想到，危险不出自自己，而是出现在整条链条最关键的蔡孝乾身上。
1949年年底，台湾地下党的一个交通员被捕。一开始这个人顶住审讯，但是时间不长，心理防线崩溃选择叛变，供出了蔡孝乾的身份。1950年1月，蔡孝乾被国民党情报机关抓捕。蔡孝乾一开始也有所坚持，但是审讯当中，敌人拿到了他笔记本，本子上面记着地下组织人员名字、联络方式。没过多久，蔡孝乾选择投降，把整个台湾地下党组织名单全部交代出来。
这份名单里面，并没有直接写吴石的名字。但是蔡孝乾交代了，有一位国民党高层参谋次长，一直在向组织提供军事情报。顺着这条线索，特务根据职务、工作范围，很快就锁定目标就是吴石。1950年2月，吴石在台北被捕，同案的还有朱枫、陈宝仓、聂曦。尽管吴石身居高位，国民党当局很快完成审判。1950年6月10日，四人在台北马场町英勇就义。
事后复盘，吴石本身的潜伏纪律没有重大疏漏。他的问题在于，自己这条生命线，完全寄托在另外一个人身上，自己没办法把控整条链条是否牢靠。哪怕自己万分小心，上游负责人一旦叛变，再高等级的潜伏者也会暴露。
网上对于这件事一直存在两种看法，一部分读者认为，吴石过于相信组织链条的安全性，忽略了一旦关键领导人叛变会带来毁灭性后果。也有观点认为，当年在白色恐怖笼罩的台湾，地下工作条件极其有限，没有更好选择，吴石明知道前路凶险，依旧义无反顾奔赴台湾，这份牺牲值得后人永远铭记。
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