1921年12月5日，上海，蒋介石与陈洁如举行婚礼。那时的蒋介石还没有成为国民政府的核心人物，却已在军政圈内不断上升。婚礼背后，真正让陈家犹豫的，并不是门第，而是蒋介石已有毛福梅和姚冶诚。
陈洁如的家庭并非风月场所出身。她是上海纸业商人的女儿，母亲来自苏州，家中对她管教甚严。后来一些传闻把她描述成青楼女子，这与现有回忆材料并不相符。她与蒋介石的相识，是在张静江家中，而不是所谓烟花之地。
1919年，陈洁如到张府探望好友朱逸民，恰好遇见蒋介石。蒋介石很快展开追求。面对陈母的反对，他曾表示愿意处理此前的婚姻关系，正式迎娶陈洁如。陈家最终松口，重要原因正在于这句承诺。
婚后的几年，陈洁如确实以蒋夫人身份出现在许多场合。国共合作时期，她曾随蒋介石活动，黄埔军校政治部主任周恩来见到她时，称她为“蒋师母”。这并不意味着她参与了多少政治决策，却说明在当时许多人眼中，她并不是一个无足轻重的陪伴者。
变化发生在北伐局势急转之后。1927年，蒋介石与武汉方面分裂，南京方面的财政和政治基础都不稳固。上海金融界以及宋氏家族的支持，对他继续掌握军队、推进北伐极为关键。婚姻此时已经不只是私事，而被摆上了权力布局的桌面。
1927年9月27日，蒋介石接受《纽约时报》采访，称陈洁如只是妾室。此后两天，他又连续在《申报》刊登启事，声称毛福梅是“早经仳离”的发妻，姚冶诚、陈洁如“本无契约”。这几句话，等于公开改写了陈洁如的身份。
对陈洁如而言，最刺痛的不是名分被改变，而是此前的誓言被当众否认。蒋介石曾向她提出暂时退让五年，理由是与宋美龄结婚有助于获得政治和经济支持，并承诺日后重新共同生活。陈洁如的回答很冷静：“如果我同意退让，那将只是为了中华民国的同意。那不是为了你。”
这场谈判没有改变结果。蒋介石以南京政府未来需要人才为由，安排陈洁如赴美国，并让张家女儿陪同。陈洁如后来进入哥伦比亚大学教育学院学习，取得硕士学位，约在1933年返回上海。五年之约已经过去，但蒋介石并未兑现承诺。
她没有再婚，长期与养女陈瑶光生活。1949年国民党政权退往台湾后，陈洁如在共产党员女婿陆久之等人的帮助下留在上海，后来担任卢湾区政协委员。她没有公开争夺什么，也没有借旧日关系谋求特殊地位，生活轨迹因此显得格外沉寂。
1961年，陈洁如获准前往香港定居。蒋经国曾出资为她购置住所，并安排生活费。蒋经国年幼时，陈洁如确曾照料过他，这层旧日关系或许解释了后来经济上的照应。但物质安排并不能抹去一个人在多年沉默中承受的屈辱。
1962年，蒋介石托人捎信给陈洁如，提到当年“风雨同舟”的日子，并说她给予的照拂“未曾须臾去怀”。这封信措辞克制，没有直接谈及宋美龄，也没有解释当年的政治取舍，却透露出他并非完全忘却这段婚姻。
1971年，陈洁如写给蒋介石的信中说，三十多年间，她的委屈只有对方知道。为了维护对方及国家的声誉，她长期忍受自我牺牲。关于蒋介石读信后泪流满面的说法，主要见于相关回忆和转述，细节未必能够逐一核实，但这封信所呈现的怨与忍，确实是陈洁如晚年处境的集中表达。
同年，陈洁如在香港寓所去世，终年六十五岁。她的遗体数日后才被发现。那段婚姻留下的，不仅是一纸被否定的名分，也是一位女性在政治权力转折面前，被迫从公众视野中退场的完整人生。
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