建安四年（199年），徐州广陵，陈登面对孙氏军队压境，没有把希望寄托在城墙上，而是亲自整顿军阵，寻找反击时机。对手兵力占优，他却敢于出城突袭，迫使江东军队败退。这个细节，说明陈登并非只会写奏章的士人，而是能在乱局中独当一面的地方长官。
陈登的价值，恰恰在于文武之间没有明显短板。他熟悉典章，懂得治理百姓，也能带兵作战。早年徐州遭逢灾荒，他主持农政，兴修水利，使粮食产量恢复；任广陵太守时，又整肃地方秩序，使盗匪和海寇相继归附。
这样的人，刘备自然十分看重。刘备曾评价陈登“文武胆志”，认为当世少有人能够相比。这句话并非客套。徐州牧陶谦去世后，糜竺请刘备接掌徐州，刘备表面推辞，甚至提出让袁术来主持大局。
陈登看出了其中的迟疑，也看出了袁术并不适合徐州。他对刘备说：“若不能听从此议，我也不会再替将军奔走。”话说得很重，却没有离开现实。徐州需要一个能稳定局面的人，刘备也需要一块真正属于自己的立足之地。
在陈登等地方士族的推动下，刘备最终接掌徐州，并获得袁绍方面的认可。可以说，刘备早期能够进入徐州权力中心，陈登发挥了重要作用。遗憾的是，双方的合作并没有持续太久。
徐州的危险，不只来自袁术。刘备率主力东进与袁术交战时，吕布乘虚袭取下邳，刘备后方顷刻失守。陈群此前已经提醒过他：“袁术强盛，吕布又在身后，若两面受敌，徐州恐怕难以保全。”刘备没有采纳，结果正如陈群所料。
这次失败改变了陈群的选择。陈群并不是临阵背叛，而是看到刘备在军政判断上反复失误，认为继续追随未必能够保全徐州。后来他转投曹操，逐渐成为曹魏制度建设中的重要人物，主持选官与政务，地位并不只是普通谋士可比。
陈登的情况又有所不同。吕布败亡后，曹操任用陈登为广陵太守，使他继续替曹魏经营江淮一带。陈登此时已经不再是刘备阵营的属官，而是拥有独立政治立场的地方实力人物。所谓“弃刘备投曹操”，若说得严谨些，更像是双方在徐州失守后各自选择了不同道路。
有意思的是，陈登后来在广陵抵御孙氏势力，曾利用夜间遍燃柴薪的办法制造援军将至的假象，令江东军队惊乱退走。这个计策未必能证明他每战必胜，却足以说明他的用兵灵活，尤其擅长以少制众、借势破敌。
荆州需要的，正是这种能够处理军务、民政和地方关系的人。关羽勇猛善战，威望极高，却不擅长协调复杂的外部关系。荆州北面要面对曹魏，东面还要维系与孙权的联盟，内部又有南郡、武陵、零陵等地需要安抚。守住荆州，不能只靠一支强军，更要懂得收敛锋芒。
假设陈登活到建安二十四年（219年），他确实可能比关羽更适合担任荆州方面的统帅。陈登与江淮地区联系深，熟悉孙氏军队的作战方式，也明白地方豪强和水网地形的重要性。孙权是否还敢轻易命吕蒙袭取荆州，至少不会像面对关羽那样容易判断。
但这只是历史假设。陈登于建安十四年（209年）去世，距离关羽发动襄樊之战还有十年。即使不考虑寿命，他与刘备能否重新合作，也不能轻率断定。陈登有自己的判断，不会只因旧日情谊就接受所有安排。
至于陈群，更适合担任政务中枢，而不是亲自镇守荆州。他长于制度、选官和行政，若留在刘备身边，或许能够弥补蜀汉后期人才不足的问题，却未必是抵挡孙权突袭的合适人选。真要在二陈中选择，陈登比陈群更接近荆州统帅。
然而，荆州之失也不能只归结为“少了一个陈登”。刘备集团当时缺少的是一套稳定的联盟机制，以及对关羽权力边界的有效约束。关羽北伐时，孙权已经与曹操形成默契，荆州防线又过度依赖个人威望。即使换成一位更稳健的将领，仍需同时处理粮道、援军和孙刘关系。
陈登、陈群离开刘备，反映的不是两人简单的趋利避害，而是徐州局势崩解后，人才与主公之间的信任已经出现裂痕。陈登若在，可能成为镇守荆州的上佳人选；陈群若在，可能成为刘备身边最重要的政务助手。可历史没有给刘备第二次选择，关羽也只能独自承担那片江汉之地的全部压力。
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