结构式：

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英文名字：Diphenylmethanone

分子式：C13H10O

分子量：182.22

CAS号：119-61-9

是否商业化试剂：是。

物理性质：白色固体，mp 47.9℃，bp 305.4℃，p1.11 g/cm3。不溶于水，溶于苯、四氢呋喃、乙醇等有机溶剂。

使用注意：请该试剂在0℃下于密封容器中可稳定储存数星期。加入痕量对苯二酚，并在氮气氛中保存可抑制聚合的发生，增加其稳定性。避免接触皮肤。

在有机化学中，二苯甲酮常用作无水指示剂，它与金属钠反应可生成蓝紫色的自由基负离子，体系中水含量越少颜色越深。同时二苯甲酮也具备芳香酮的性质，羰基能与多种亲核试剂进行加成[1~5]，与 Wittig 试剂反应生成烯烃[6,7]，以及与一些偶极体发生加成[8]等。二苯甲酮也可用于一些杂环化合物的合成[9,10]

在钛酸四异丙酯的存在下，二苯甲酮与丙二腈在异丙醇中可发生Knöevenagel缩合反应[1]。

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在氢氧化钾的作用下，以四丁基氯化铵为添加剂，苯乙炔也可作为亲核试剂进攻二苯甲酮的羰基，可几乎定量地得到加成产物[2]。该产物在有机方法学研究中是比较普遍使用的合成子。

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金属有机试剂如格氏试剂[4]、有机锂试剂[3,4]等也能作为亲核试剂与二苯甲酮的羰基进行加成。例如，在0℃ 下，乙基锂与二苯甲酮反应 2 h，可得到加成产物[4]。

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在强碱丁基锂的存在下，一些不活泼的亲核试剂如二苯基甲烷也能与二苯甲酮发生亲核反应，生成四苯基乙烯[5]。

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二苯甲酮也可用于 Wittig 反应。如下图所示：四溴化碳与三苯基膦原位生成 Wittig试剂，然后直接与二苯甲酮反应可生成二溴取代的烯烃[6,7]。

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在加热的情况下，，而二苯甲酮可通过偶极环加成反应捕获原位生成的 1.3-偶极体[8]。

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二苯甲酮也可用于一些杂环的合成[9,10)。如下图：在三氧化二铝存在下，邻巯基苯胺与二苯甲酮在无溶剂情况下反应，可得到二取代2H苯并噻唑[9]。

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当采用邻苯二胺为底物时，升高温度可消除一分子苯，得到苯并咪唑衍生物[10]

参考文献：

[1] Yamashita,K.; Tanaka,T.; Hayashi, M. Tetrahedron 2005,61,7981.

[2] Liu,J.F.;Lin,J.; Song,L.Tetrahedron Lett. 2012,53,2160

[3] Seyferth,D.; Hui,R.C; Wang, W.L. J. Org. Chem. 1993,58, 5843.

[4] Hatano,M.; Suzuki,S.;Ishihara,K. J. Am.Chem. Soc. 2006128,9998.

[5] Banerjee, M.; Emond, S. J.; Lindeman, S. V.; Rathore, R. J. Org. Chem. 2007.72,8054.

[6] Barnes, J.C.; Juriěek, M.; Strutt, N. L.; et al. J. Am. Chem.Soc. 2013, 135, 183.

[7] Donovan,P.M;Scott,L.T. J. Am.Chem.Soc.2004.126.3108.

[8] Pearson, W.H.; Stoy,P.; Mi, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1919.

[9] Kodomari,M.; Satoh,A.:Nakano,R.Synth.Commun. 2007，37,3329.

[10] Elderfield,R.C.; Meyer, V.B. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76，1883.

[张皓，付华*，清华大学化学系;FH]

资料整理自：清华大学胡跃飞老师主编 《现代有机合成试剂》，有删改，仅供学习交流使用，如有侵权，请联系删除！

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