1949年5月27日，上海市区，陈毅面对刚接管的城市，最先关注的不是庆功，而是街面秩序和百姓生计。人民解放军进城后，部队严格执行入城纪律，尽量不扰民、不住民宅、不拿群众一针一线。上海是全国经济重镇，稍有失控，影响便会迅速扩散。
这座城市的难处，远不止战火留下的创伤。旧上海帮会势力盘根错节，码头、车站、市场和娱乐场所，都可能被地痞流氓控制。青帮头目有自己的门徒和关系网，勒索、绑架、贩毒、走私等活动，曾长期威胁普通商贩。
陈毅当时既是华东军区主要领导，也是上海市人民政府首任市长。面对复杂局面，他没有把“黑道”笼统看成一群人，而是要求公安机关区分情况：对罪行严重、手上沾有命案的头目依法惩处；对一般帮会成员，则尽量争取改造，给他们一条脱离旧圈子的路。
这是一种颇有分寸的治理方式。若只靠抓捕，容易造成街面混乱；若对恶势力过分宽容，又会让群众失去安全感。上海公安部门很快接管了警察机构、看守场所和重要交通节点，对枪支、毒品、赌场以及敲诈勒索等行为展开清查，城市秩序逐步恢复。
有意思的是，旧上海最有名的几位人物，结局并不完全相同。杜月笙在上海解放前后离开大陆，后来居于香港；黄金荣则留在上海。对于后者，人民政府没有把他塑造成“改恶从善的传奇英雄”，而是要求其接受监督，公开交代问题，并以劳动方式表明态度。
民间流传着黄金荣扫马路、陈毅当面训斥他的许多故事，细节大多经过加工，不能当作确凿史实。比较可靠的是，黄金荣晚年确曾以公开劳动、接受批评等方式降低社会影响。陈毅处理这类人物，重点也不在羞辱，而在于切断其旧有号召力。
更棘手的，是旧上海的妓院问题。那不是简单的治安问题，背后牵连贫困、拐卖、疾病、债务和妇女缺乏谋生手段等多重因素。不少女性并非自愿进入这一行业，有的幼年被卖，有的因家庭破产，有的被所谓“鸨母”和地痞控制。
因此，上海市政府没有只做一轮突击清查。相关部门逐步开展登记、检查和救治，对染病人员进行医疗处理，把愿意离开的妇女送入收容和训练机构，安排识字、缝纫、护理、纺织等学习。能否真正脱离旧生活，关键不在一块招牌被摘下，而在于她们有没有新的收入来源。
1951年，上海对妓院实施全面取缔，相关人员被分别处理。组织者、拐卖者和强迫妇女卖淫的恶势力，受到法律惩处；普通从业女性则以教育、治疗和职业安置为主。这种区别对待，体现了当时政策中“打击罪恶与挽救受害者并行”的思路。
当时有干部担心，关闭妓院后可能出现暗中经营。陈毅强调，不能只看街面是否安静，还要看妇女是否真正摆脱控制，疾病是否得到治疗，新的工作能否稳定。换句话说，整治必须落到人的生活上，不能只停留在宣传口号。
对于帮会势力，政府还采取了登记、教育和分化办法。愿意脱离旧组织、参加劳动的人，可以通过学习和工作重新谋生；继续持械行凶、敲诈勒索、组织犯罪者，则被公安机关依法处理。上海由此逐渐建立起新的治安体系，码头和街巷不再由私人势力说了算。
至于“蒋介石直夸陈毅厉害”，目前并没有足够可靠的史料证明蒋介石曾这样评价。这个说法更像后来的民间演绎。可以确认的是，上海在解放后没有陷入长期失控，陈毅和上海市人民政府采取的分层处理、恢复生产、整顿治安与救助妇女等措施，确实显示出相当强的组织能力。
上海的治理并非靠某个传奇场面完成，也不是几句豪言壮语就能解决。它依靠的是部队纪律、公安行动、司法惩处、医疗救治和就业安置彼此配合。到了1951年，旧式妓院退出城市生活，公开横行的帮会势力也受到根本压制，上海社会秩序由此进入新的轨道。
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