孙飞虎1941年出生于上海，毕业于上海戏剧学院表演系。走出校门后，他进入贵州话剧团，长期在舞台上磨炼。那时的他并不出名，饰演的多是性格鲜明、分量有限的角色。若没有一次选角通知，他或许会一直留在话剧圈里。
1976年，35岁的孙飞虎与21岁的戴辉瑶结婚。两人此前合作过话剧《枫树湾》，一个饰演地主，一个饰演女地下党员。排练时，他们因彼此认可而走近。多年以后，戴辉瑶对孙飞虎的事业判断，起到了重要作用。
《西安事变》筹拍时，选角工作十分谨慎。这部作品此前曾搁置多年，直到话剧演出获得较好反响，搬上银幕才重新提上日程。1980年，导演成荫承担拍摄任务，剧组随即在全国范围内寻找合适演员。
通知传到贵州时，孙飞虎并没有立刻动心。他认为全国演员太多，自己外形也未必符合要求，舞台上的表演习惯更可能在大银幕上暴露。说得直白些，这次试镜像是“大海捞针”，去了也未必有结果。
戴辉瑶却劝他：“既然有机会，就去试一次。”孙飞虎这才动身。结果，这一试改变了他的职业轨迹。
真正困难的地方，还在试镜之后。孙飞虎长期演话剧，声音、动作和情绪都偏向舞台化。成荫发现，他常常把台词念得过分抑扬顿挫，身体也容易摆出戏剧姿态。导演提醒他，不能只追求形式，要把“空架子”打掉，回到人物本身。
这句话并不容易做到。电影镜头会放大细节，眼神稍有游移，手势略显夸张，都会让人物失真。孙飞虎开始重新理解蒋介石，不再只观察外貌，而是思考这个人在特定处境下会怎样判断、怎样说话、怎样掩饰自己的情绪。
他查阅蒋介石不同时期的照片和影像，也研究讲话记录、公文批示，甚至专程访问曾与蒋介石共事的人。一位熟悉蒋介石的旧部告诉他，蒋介石走路缓慢而稳，坐立时腰背挺直，很少开怀大笑，待人时目光冷峻。
这些细节被孙飞虎一点点放进表演里。蒋介石接见张学良、杨虎城时，表面客气，眼神却始终带着审视；被捕后面对张学良，他没有马上失态，而是维持着强硬姿态。这种外在镇定与内心不安的冲突，构成了人物的真实质感。
骊山被捕一场戏尤其见功力。士兵送来衣服，蒋介石先以强硬口吻拒绝，转身走到窗边，冷风一吹，不由得打了寒战。士兵再次回来时，他又顺势接过衣服，改口说：“与你们无关，是你们的衣服，我就穿。”几处变化，没有大喊大叫，却把人物的多疑、虚张声势和现实处境交织在一起。
语言处理同样费心。蒋介石带有浓重的浙江乡音，完全照搬，观众未必听得清；改得太普通，又会失去人物辨识度。孙飞虎采用浙东口音与上海话相融的方式，既照顾听觉效果，也保留了人物的地域特征。
1981年，《西安事变》上映后，孙飞虎迅速受到关注，并凭借该片获得金鸡奖最佳男配角等荣誉。邓小平看过影片后，对他的表演表示认可；蒋经国也认为，他塑造的蒋介石与自己的父亲相像。此后，《开国大典》《重庆谈判》等作品相继出现，孙飞虎多次饰演不同年龄阶段的蒋介石。
名声越大，限制也越明显。许多人希望他继续扮演这一角色，孙飞虎却不愿被固定成“只能演蒋介石的人”。他说过：“我不是蒋介石的特型演员，而是能演特型的演员。”这不是客套话，而是他对演员职业的判断。
进入21世纪后，他开始主动接演曾国藩、刘安、韩安国、甘龙等人物，也出演过管家一类的配角。哪怕角色戏份不重，他仍会从身份、处境和说话方式入手。曾有人谈及陈道明饰演的蒋介石，孙飞虎认为人物少了些军人气质；面对这类意见，陈道明也认真听取。
孙飞虎2014年11月22日在西安病逝，享年73岁。他一生多次演蒋介石，却没有停留在这个形象里。对演员而言，能把一个角色演得深入，是本事；在成名之后仍敢于离开熟悉的角色，同样需要本事。
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