李鸿章在苏州杀降一事素来争议颇多。为何要处决那两千余名降卒？首要原因在于太平军开出的条件太过苛刻，他们竟索要八个"实缺二品"总兵的编制，还自行指定任职地点，须知当时整个清朝全国总兵仅83个，大量淮军将领正翘首以盼这些实缺。此外，他们还要求保留二十营兵力，分驻城内四门，坚决不许淮军进城。陈学启与降将谈判归来后便断言此事毫无转圜余地，这些人必须处死。事实上，按照初次谈判的条件，当时太平天国已是强弩之末，以县城出降并享受相应待遇，李鸿章本可以接受，他并不像湘军那样嗜杀成性。降将若想担任提督、总兵或参将，完全可以效仿陈学启、骆国忠那样凭借军功去争取，即便是淮军头号猛将陈学启也不过是个总兵而已。到了第二次谈判，郜永宽竟要求与陈学启平起平坐，还要八个总兵之职，这显然绝无可能。
更有甚者，他坚持保留原有部队，独立统兵。降兵不被打散，复叛的风险便会陡增。况且江苏太平军曾有诈降前科，就在三个月前，李鸿章的三弟李鹤章接受太仓太平军蔡元龙投降时遭遇埋伏，险些丧命，后经陈学启拼死掩护才得以脱身，当时淮军折损上千士卒。至此，尽管程学启极力主张屠城，但李鸿章仍不愿滥杀无辜，犹豫多日。恰逢一日夜间突发大火，太平军内部发生内讧，淮军误以为他们图谋不轨，为防夜长梦多，李鸿章才最终下定决心。不过他并未滥杀无辜，仅处决了骨干分子，对两广籍降卒不留情面，而对安徽、两湖、江浙籍的四万太平军则予以赦免。处死两千余人，已属仁慈之举，若换成湘军的曾国藩或左宗棠，定会毫不犹豫地将降卒全部杀掉，"曾剃头"之名众人皆知，左宗棠行事风格也大抵如此。1863年底，淮军组建不足两年，已攻陷太平军重镇苏州，随后发生了震惊全国的苏州杀降事件。投降淮军的八名太平军将领被李鸿章手下大将程学启设计杀害。
欲直观感受这段历史，可参考《投名状》。当时具体情况是：陈学启与降将郜云官等人约定，由英国人戈登作保，由八名太平军杀死苏州守将穆王谭绍光并献城投降。然而在八人投降次日，李鸿章与陈学启便支走了戈登，设下鸿门宴，以宴请为名将他们骗至淮军大营，出其不意全部杀掉。随后淮军接管苏州，对降军大开杀戒，据统计杀死近两千人。梁启超在《李鸿章传》中写道："按李文忠于是有残德矣夫！杀降，以为君子所不取也，何况而先有约，且有保人耶？故此举有三罪焉：杀降背公理一也，复曰食言二也，戈登复有人三也。"可见梁启超对苏州杀降一事颇为不满。当然，李鸿章也未大开杀戒，因淮军名将陈学启、刘铭传均为降将出身，且列强正在冷眼旁观，杀戮过多会被视为野蛮行径。况且杀降被视为不祥之兆，项羽与白起因杀降过多而落得暴虐之名，不得善终。李鸿章自然也不愿多杀人，既然动手，必有其缘由。
苏州城地理位置特殊，几乎是一座水城，周边河流纵横，水网密布，有太湖、阳澄湖、黄天荡、西塘等。进攻苏州需突破十几处水域环绕，仅靠陆军难以奏效。苏州乃坚固城池，太平天国名将李秀成经营多年，城墙高峻牢固，城外沿河修筑数十座石垒土营，枪眼炮台密布，以长城相连，攻守严密。李秀成善于以攻为守，随时可从水路出兵抄淮军后路。因此淮军攻苏州只能步步为营，逐步清除水路要塞，缩小包围圈形成合围。淮军自5月开始进攻苏州，至10月肃清外围盘根错节的水路营垒，抵达城墙之下。为保证进攻顺利，李鸿章调用了太湖水师和淮扬水师两支部队助攻。当时除苏州战事外，曾国荃围攻南京，左宗棠攻打浙江，安徽巡抚唐训芳围剿苗沛霖，总指挥为曾国藩。他本欲调淮扬水师去洪泽湖归唐训芳调遣，因唐训芳是湘军旧部，淮扬水师统领黄翼升的顶头上司是湘军水师总领彭玉麟。但李鸿章不能放走黄翼升，否则好不容易形成的合围之势会出现缺口，不仅会减缓攻势，还可能让李秀成反包抄，后果不堪设想。李鸿章实际上是两条战线作战：一方面指挥淮军和常胜军加紧进攻，争取早日结束战斗；另一方面与曾国藩软磨硬泡，拖延水师调离时间。
表面客气，实则暗藏博弈。最终黄翼升的水师得以留下，但曾国藩已下达最后命令，要求10月底必须调离淮扬水师。也就是说，淮扬水师能留五个月已是极限，随时可能撤兵转战安徽。淮军凌厉的攻势使太平军承受巨大压力，一旦攻占外围，戈登的常胜军便可携带大炮轰击城墙，苏州破城指日可待。在这种形势下，郜永宽等人决定投降。然而若淮扬水师撤离，攻势压力骤减，太平军将获得腾挪空间，破城时间会延迟，即便投降条件也会截然不同。关键在于，太平天国降将并不了解李鸿章的困境，他们在谈判中漫天要价，提出受降不剃发、保留一半军队、八名将领授总兵以上实缺等条件，对李鸿章而言简直是天方夜谭，每一条都超出他的能力范围。通常谈判都是边打边谈，但淮军等不起，李鸿章也无暇讨价还价。因曾国藩随时可能翻脸，淮扬水师随时可能调往安徽，李鸿章与陈学启才瞒着朝廷，表面上全盘接受对方条件，只为不惜一切尽快拿下苏州。后在无法履约的情况下杀降将，确有刻意欺降之举，在道德上站不住脚。但从政治角度看，李鸿章并无过错。
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