1969年9月16日，台北阳明山，一场突如其来的车祸，改变了蒋介石晚年的生活轨迹。
当天上午，他主持军事会议时精神尚可。下午五时许，蒋介石与宋美龄乘车返回阳明山官邸，车队行至弯道路段，前方突然出现一辆下山的军用吉普车。前导车紧急刹车，蒋介石的专车却没有及时停住，随即发生猛烈碰撞。
宋美龄膝腿受伤，疼痛明显；蒋介石看起来只是鼻梁流血，神情仍然镇定。现场人员很容易把注意力放在外伤上，却忽略了另一个问题：他的胸部撞上了车内防护玻璃，真正严重的伤势藏在体内。
事故发生后，台湾当局曾排查是否存在人为袭击的可能。毕竟，蒋介石一生多次遭遇刺杀威胁，相关猜测并非毫无背景。但调查结果显示，肇事车辆属于一名军方将领，司机因急于下山而操作失当；蒋介石专车司机在紧张中误踩油门，才使两次意外叠加为一场严重冲撞。
“不是暗杀，是两个失误碰到了一起。”这是当时相关人员对事故的概括。
然而，排除暗杀，并不意味着车祸影响轻微。蒋介石的私人医生后来发现，他的心脏大动脉出现过去没有的杂音，心脏瓣膜和胸部受到的损伤，可能与那次撞击有关。此后，他的体力逐渐下降，心脏问题反复发作，连坚持多年的日记也因手部颤抖和身体衰弱而难以继续。
蒋介石原本十分注重生活规律。他不抽烟，也少饮酒，饮食清淡，每天做早操、静坐和祷告。这样的习惯让他在高龄时仍保持相对稳定的身体状态。正因如此，车祸带来的变化才格外明显：它未必直接造成死亡，却像一根楔子，打破了原有的健康平衡。
真正加重病情的第二个因素，是晚年所承受的政治压力。1971年10月25日，中华人民共和国恢复在联合国的合法席位，台湾当局受到重大冲击。次年2月，美国总统尼克松访问中国，国际环境进一步变化。蒋介石长期寄望外部支持、等待局势逆转，这些变化无疑使他的政治判断和心理状态承受沉重压力。
不过，把外交挫折简单说成“气死”并不严谨。长期焦虑、睡眠和情绪波动，会影响心血管疾病，却不能替代医学诊断。更值得注意的是，蒋介石晚年还要处理权力交接问题。
1972年，蒋经国出任行政院院长，接班安排逐渐清晰。蒋介石需要平衡党政军各方关系，也要处理宋美龄及孔宋家族与蒋经国之间的利益分歧。有关日记和回忆资料显示，他对此颇为烦恼，甚至一度与宋美龄分居而住。这样的家庭矛盾和权力安排，持续消耗着一个年近九旬老人的精力。
第三个因素，便是医学处置引发的争议。1974年冬季以后，蒋介石因感染和肺部积液反复住养，医疗团队对是否立即抽取胸腔积液存在谨慎态度，担心高龄患者承受不了操作风险。后来，在家属方面的坚持下，相关治疗仍然进行。
据部分回忆资料记载，1975年3月，蒋介石接受胸腔积液抽取，术后出现高热，身体状况迅速恶化。问题在于，现有材料多来自回忆录和二手著述，细节并不完全一致，手术究竟在多大程度上加速了病情，至今难以下定论。
1975年4月5日，蒋介石在台北士林官邸去世，终年八十八岁。将他的死归结为一次车祸，显然过于简单；说成某个人或某次手术单独造成，也同样缺少充分证据。较为稳妥的判断是：车祸造成长期心脏损伤，国际局势和接班压力不断消耗身体，而晚期感染、肺部积液及治疗风险共同推动了病情恶化。至于那场备受争议的手术，它留下的疑问，仍只能停留在史料能够支持的范围之内。
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