咸丰六年至七年间，江西吉安城外，曾国荃与傅忠信隔着壕沟对峙。城内粮食渐少，城外湘军层层推进，双方把一座赣江要城打成了血肉磨盘。吉安之战的结局，既有湘军长期围困的耐性，也有太平军悍将傅忠信死守孤城的强硬。
吉安地处赣江中游，北接南昌，南通赣州，西面又连着湖南。兵力从湖南进入江西，往往绕不开这里。对太平天国而言，吉安是江西西部的重要支点；对清军而言，拿下吉安，便能切断太平军在赣南、赣西之间的联络。
局势的转折，出现在石达开离开江西之后。咸丰五年冬，石达开率部进入江西，攻取多处州县，曾一度令曾国藩困守南昌。那时的湘军屡战屡败，南昌城内军心紧张，曾国藩甚至预作后事安排。
有意思的是，太平天国没有趁势全力围攻南昌。石达开奉命回援天京，参与对江南大营的作战。临行前，他把江西军务交给岳父黄玉昆，并让傅忠信等将领据守要地。石达开一走，南昌的压力骤减，曾国藩终于获得了重新调兵的机会。
清军很快改变了打法。江西巡抚耆龄主持军务，曾国藩调集各路湘军，准备集中兵力夺取吉安。曾国荃奉命从湖南招募三千人抵达前线，这支部队因首战吉安，被称作“吉字营”。后来它成为围攻吉安的主力之一。
攻城并没有想象中顺利。曾国荃、刘长佑、王錱、周凤山等将领率军多次冲击城垣，湘军人数一度达到两万左右，但傅忠信据城抵抗，太平军依托城墙、炮台和街巷反复反击。湘军尸体堆在城下，战线却没有明显推进。
强攻不成，曾国荃转而挖掘长壕，修筑营垒，把吉安围成一座孤城。这一招看似缓慢，实际却十分凶狠。太平军可以守住城墙，却无法凭空变出粮食。随着围困持续，城中补给日渐紧张，守军的处境越来越困难。
傅忠信没有坐等困死。他判断湘军营盘分散，且部分将领戒备不足，于是选择夜间突袭周凤山的营地。周凤山虽是湘军老将，却曾在樟树一带被石达开击败，所部损失惨重。傅忠信抓住这一旧账，也看准了对方轻敌的弱点。
夜色中，太平军突然杀入营内，火把很快点燃帐篷。湘军士兵来不及穿戴甲胄，只能仓促迎战。营地一片混乱，千余人被杀，周凤山也被砍伤两根手指。湘军大营遭到焚毁，围城部署一度受到冲击。
这并非吉安城外唯一一次火攻。太平军利用夜色和地形，曾再次袭扰湘军营垒，使部分营帐被焚。可是，营盘被烧不等于围城被破。湘军依靠数量和工事迅速恢复阵地，深壕仍在，粮道仍被封锁，吉安的困局没有根本改变。
天京事变后，太平军内部损耗严重，江西各部难以形成合力。石镇吉、杨辅清奉命救援吉安，却没有长期停留，部队与湘军接触后转向别处。石达开随后亲自回援，虽曾再次击败周凤山，却因缺少水师，始终无法突破湘军沿江构筑的防线。
石达开只得另寻战场，把兵力转向浙江，同时命黄玉昆设法接应吉安守军。黄玉昆率部赶到城外时，迎面撞上曾国荃的吉字营。双方激战之际，曾国荃抓住太平军指挥位置暴露的机会，率骑兵直逼黄玉昆。
当时黄玉昆坐在轿中指挥，战场变化极快，护卫未能及时合拢。曾国荃冲到近前，挥刀将黄玉昆斩杀。黄玉昆之死，使本就困难的援军迅速失去统一指挥，也成为吉安战局彻底倾斜的标志。
城外援军败退，城内却没有立即崩溃。傅忠信判断继续固守已经难以持久，便组织精锐寻找缺口突围。湘军虽然围堵严密，却无法封死所有通道，傅忠信最终率部冲出吉安，转往浙江与石达开会合。
吉安一战，湘军付出了长期围困和多次失利的代价，太平军也失去了黄玉昆等重要将领。两次营地被焚，说明太平军仍有突袭能力；而壕沟、营垒与持续封锁，则显示湘军已经从单纯拼杀转向依靠工事和补给取胜。不中返
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