北宋宣和年间，郓城县东溪村，晁盖还只是乡里有名的富户，谁也没有想到，这个喜欢结交豪杰的庄主，后来会成为梁山泊的第二任寨主，更会因一支毒箭结束自己的生命。
《水浒传》里的晁盖，身上有鲜明的英雄气。他仗义疏财，敢于担当，乡亲有难时常肯出手相助。正因为如此，许多人愿意围在他身边，也正因为如此，他很容易把“讲义气”当成了判断一切的标准。
他的第一个死穴，是把交情看得太重，却把后果看得太轻。
吴用找到晁盖，提出劫取生辰纲的计划时，晁盖并非完全不知其中凶险。生辰纲本是梁中书送给蔡京的财物，牵涉官场权力，一旦失窃，官府必然严查。可刘唐、公孙胜、三阮等人一番劝说，再加上吴用的谋划，最终还是让晁盖动了心。
这场行动确实成功了，却也把晁盖推上了官府追捕的名单。何涛追查线索，朱仝、宋江暗中报信，晁盖才得以连夜逃走。东溪村的庄园、亲友和原有生活，就此被彻底切断。
“这事若不做，便显得失了义气。”晁盖当时大概就是这样的心思。
问题在于，真正的担当，不只是敢做，还要敢于承担连累众人的代价。晁盖有豪气，却缺少对局势的冷静估算。他不是被敌人逼进梁山，而是先被自己的义气推离了原来的世界。
到了梁山，晁盖的第二个死穴又显露出来：遇到冲突时，习惯用强硬和情绪解决问题。
王伦拒绝接纳晁盖等人，并非没有私心。林冲看穿了王伦的狭窄，最终在吴用等人的推动下，杀死王伦，拥立晁盖为寨主。这个转折看似痛快，却也埋下了隐患。
晁盖有威望，却不擅长经营复杂关系。他能让人服气，却未必能让各方力量长期围绕自己运转。梁山逐渐壮大后，军务、情报、对外交涉等事务越来越多，单靠个人声望已经不够。
有意思的是，晁盖并不是没有机会建立自己的权力基础。他救宋江，救戴宗，抵御官军，凭的是胆识和情义；宋江则更善于联络各路人物，把个人恩情变成群体认同。两人的差别，慢慢从性格差别变成了权力差别。
晁盖的第三个死穴，是心思过于外露，且急于证明自己仍然不可替代。
宋江上梁山后，地位迅速上升。许多好汉敬重宋江，部分原因是他善于体察人情，也善于把复杂的利益说成共同的义气。晁盖对此并非毫无察觉，但他没有采取更细密的方式应对，而是把不满直接表现在言语和行动上。
李逵接母亲上山一事，便能看出两人的不同。宋江担心李逵闯祸，晁盖却支持他回乡。结果李逵途中遭遇老虎，母亲被害。此事虽然不能简单归咎于晁盖，但它让两人的处置方式形成了鲜明对照：晁盖重情，宋江更看重风险控制。
在梁山这种力量交错的地方，直率未必等于坦荡，很多时候还意味着容易被人预判。晁盖的喜怒、疑虑和不满几乎都写在脸上。别人知道他在意什么，也就知道怎样避开他的锋芒，或者利用他的急躁。
曾头市之战，是这些性格弱点集中爆发的时刻。
梁山军马进攻曾头市，面对的是史文恭率领的强敌。晁盖亲自出战，并不是单纯为了扩大地盘。此时的梁山，声势已越来越大，宋江的影响也在不断增加。晁盖若继续沉默，寨主的名号便可能只剩象征意义。
于是，他带兵深入敌阵，试图用一场硬仗重新证明自己的威望。战场上没有给他留下调整的余地，史文恭放出毒箭，射中晁盖面门。晁盖负伤退回山寨，毒发身亡。
临终前，他留下遗言：谁能捉住射死自己的史文恭，谁便继任梁山泊主。这个安排没有直接指定宋江，却把继任问题推向了更激烈的竞争。后来卢俊义擒获史文恭，宋江仍凭借声望掌握了梁山主导权，晁盖生前的顾虑也由此显出分量。
晁盖并非无能，更不是没有功劳。他的问题在于，义气让他获得了众人的拥护，直率却让他缺乏防护，急于证明自己又把他推向了最危险的位置。一个人若只依靠声望，不经营规则；只相信交情，不辨别代价；只顾眼前输赢，不安排身后局面，英雄也可能一步步走进自己的困局。
曾头市外，晁盖倒下时，梁山仍在，众人仍在，权力的重心却已经悄然改变。那支射来的箭，刺穿的不只是他的身体，也刺破了他以为能够长久维系的旧秩序。
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