建安五年，曹操在官渡与袁绍对峙，徐州却突然失守。下邳城中，关羽独自据守；城外，夏侯惇奉命前来叫阵。这个场面出自《三国演义》，却把夏侯惇一生的形象概括得十分鲜明：敢冲，敢追，也敢在强敌面前正面迎上去。
若只看武艺排名，夏侯惇似乎不如吕布、关羽、赵云耀眼。但若论战场上的硬气和韧劲，他绝不是寻常将领。更关键的是，所谓“两次硬刚吕布、两次追杀关羽、两次击败赵云”，主要是演义叙事中的说法，不能与正史战绩混为一谈。
夏侯惇第一次与吕布交锋，发生在吕布离开长安之后。董卓死于公元192年，李傕、郭汜很快反攻长安，吕布兵败出走。曹操得知消息后派兵追击，夏侯惇也在其中。
吕布故意设下诱敌之计，曹军追得太急，反而落入埋伏。夏侯惇催马迎战，面对的正是当时名震天下的吕布。按照演义描写，两人交手不久，夏侯惇便抵挡不住，曹军只得收兵。
这一次，他输了。
但败给吕布，并不等于毫无还手之力。吕布的优势在于骑术、兵器和临阵爆发，夏侯惇则胜在悍勇与持久。几年之后，曹操征讨徐州，吕布趁机袭取兖州，曹操急忙回师救援。鄄城成为双方争夺的要地，夏侯惇奉命赶去守城。
城外再见吕布，夏侯惇没有退让。两人从白天打到天色昏暗，恰逢大雨，战事才暂时停止。吕布担心曹操主力赶到，率军撤走。演义把这场交锋写成平手，于是便有了夏侯惇“两次硬刚吕布”的说法。
这两次交手很有意思。第一次是吕布占尽上风，第二次却能长时间缠斗。夏侯惇并非真正击败了吕布，但他确实有资格站到吕布马前，不靠夸张的名号，只凭一股硬劲撑住场面。
与关羽的两次交锋，则牵涉曹操攻取徐州。建安五年，刘备离开许都后夺取徐州，曹操担心后方生变，亲自率兵东进。刘备与张飞失散，关羽被困下邳，独自承担守城重任。
程昱认为关羽勇猛，不宜贸然强攻。曹操于是让夏侯惇出战，并安排他佯装败退。关羽追出之后，许褚、徐晃突然杀出，试图合力将其困住。关羽奋力冲开包围，夏侯惇又从后方追赶，最终将他逼上土山。
“关将军，今日还走得了吗？”夏侯惇在演义中如此相逼。关羽没有选择死战，而是接受曹操提出的条件，约定保留汉室名分，一旦得知刘备下落便离开。
后来关羽得知刘备在河北，挂印封金，离开许都。过五关斩六将之后，他在黄河渡口再次遇到夏侯惇。夏侯惇追上前来，双方又起冲突。只是关羽念及曹操厚待，并不愿真正下杀手，张辽赶到后，才使局面没有继续扩大。
因此，夏侯惇确实两次追赶关羽，却谈不上两次都把关羽打败。第一次是借助曹军合围，第二次则是追到渡口。演义为了突出关羽的义，也保留了夏侯惇的强势。
至于赵云，事情更要说清楚。赵云在长坂坡成名，但博望坡一战发生在建安七年，即公元202年。刘备驻守新野，诸葛亮初次参与军务，曹操派夏侯惇率军南下。赵云奉命迎战，任务不是取胜，而是把曹军引入预定区域。
赵云一路退却，并非真正溃败。夏侯惇见对手不断后撤，判断刘备军已经不支，于是加紧追击。两军进入博望坡后，刘备军纵火焚烧，使曹军陷入混乱。夏侯惇只得退兵，赵云也没有被他真正击败。
演义所谓“两次击败赵云”，更像是把赵云两次诈败、夏侯惇两次追击，包装成了两场胜负。严格说，夏侯惇没有在战场上正面打垮赵云；他击破的，是赵云有意制造出来的败象。
夏侯惇的特殊之处，正在于他不是吕布那种压倒全场的猛将，也不是关羽、赵云那样被反复神化的名将。他的战绩有胜有败，甚至常常陷入险境，却很少因为一次挫败便失去再战的胆量。演义中的这几场交锋，既有夸张成分，也保留了一个事实：曹操能够长期把他放在前线，靠的正是忠诚、果断和不避强敌的性格。
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