前面说到杜月笙是如何得到黄金荣的老婆——黄公馆最大的幕后玩家林桂生赏识的。既然林桂生已经看出了杜月笙是个可造之才，但这块材料该如何去造，林桂生心理还是没个准数，于是开始了对杜月笙的考验。
首先是让杜月笙带了个口信给黄公馆门下的一家赌场负责人，让他们给杜月笙开一份工资，大意是说要让杜月笙去这家赌场报道入职。杜月笙兴冲冲地跑去赌场，结果被揍了一顿，还羞辱他不知天高地厚。后来杜月笙又怕是黄金荣和林桂生夫妻俩在闹权利分裂，怕是讲给林桂生听了，闹得他们夫妻不愉快，到时候黄金荣开罪于他，那日子就不好过了，于是就再也没提这事。
后来林桂生看杜月笙还是跟以前一样穿得寒酸，就问他怎么赌场开的工资不够用吗？杜月笙没办法只好说了他去赌场被赶出来的事情。后来林桂生气匆匆地领着杜月笙跑去赌场，当场发了彪，赌场负责人立马给他挂了个每月30块大洋的职。
要知道杜月笙此前混得好的时候每月也才靠半块大洋过生活。
这倒不是重点，重点是林桂生发完飙后顺势上了赌桌，说想玩两把，赌场这边肯定是要给足林桂生面子，拼命地让林桂生赢钱。林桂生玩了几把，说自己有事要先走，让杜月笙代她玩，杜月笙蹭了林桂生的面子，一下子赢了2400元，这2400元在当时足够买下3个黄公馆，相当于是一笔巨款。
拿着2400元巨款，杜月笙吓了一跳，连忙给林桂生送去，结果林桂生硬是不要，最后好说歹说，林桂生收了400元。剩下的2000元全归杜月笙了，这就是杜月笙人生的第一桶金，猜猜他拿着这些钱干嘛去了呢？很好奇吧，林桂生也很好奇。
杜月笙先是给了与他同住在黄公馆的舍友100元，给了他之前打工的水果店老板200元（因为他曾经挪用了水果店的30元）。
当然杜月笙也没忘记当时带他去黄公馆的人，于是厚厚一叠钱作为报答他的引荐之恩。
接下来就是他零零碎碎欠的一些债，加倍偿还。
这还没完，一路上见着脸熟的，不由分说就是塞过去三五十块，这一圈钱撒下来，所有人都知道了，上海有个叫杜月笙的人，谁要是手头紧，就去找他要钱。
杜月笙这一番撒钱交朋友的操作，林桂生看在眼里，对这小子刮目相看。杜月笙把这些钱都用在清理旧账，结交朋友上，是因为他不但要做人，而且要做人上人。林桂生这一招也是妙不可言，也足以见得这女人是伯乐中的极品，既然断定了杜月笙绝非等闲之辈，于是杜月笙这一生的好运就在林桂生的扶持下一下子开遍了整个上海滩。
细想恰逢乱士，那些有才有权的人也有经济困难的时候，所以杜月笙虽然钱是都给别人了，实际上却为自己造了一个极好的形象，今后大量的能人义士，都被杜月笙以这种仗义资助的方式吸纳到门下，为他今后的关系网打下了基础。
本文作者：尚钰岚
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