建安十六年，葭萌关外，张飞与马超隔着战阵交锋。两人鏖战百余合，谁也没能占到便宜。刘备数次鸣金，并不是说张飞已经落败，而是这场对决让人看清了一件事：张飞确实站在三国武力的第一层，但并非绝对不可战胜。
《三国演义》中的张飞，强处不只在力气。他出手凶猛，胆气极盛，越是险恶局面，越能把战力逼出来。长坂桥前，他据桥横矛，喝退曹军；虎牢关下，他又率先迎战吕布。这样的武将，不能只看某一场打了多少合，还要看对手的兵器、坐骑、年纪，以及交战时的具体处境。
能真正压住张飞的第一人，仍然是吕布。
虎牢关一战，张飞与吕布大战五十余合，不分胜负。随后关羽加入，形成二打一。有人据此认为张飞并不逊于吕布，这个判断未免过快。那一战张飞确实顶住了吕布，却没有取得优势，关羽上阵后，吕布仍能全身而退，足见其战场控制力。
更关键的是小沛交锋。张飞与吕布鏖战一百余合，依旧没有分出胜负，刘备随即鸣金收兵。表面看，这是双方平手；若从原著的武力层次分析，吕布的优势在于综合能力更完整。赤兔马提供了速度，方天画戟兼具劈砍与突刺，持久作战时更容易寻找破绽。张飞若想靠猛烈冲击迅速取胜，吕布很可能不给他这个机会。
马超则是另一种威胁。
葭萌关前，张飞主动请战。两人第一次交手，战至一百余合；换马之后，又斗了一百余合，仍然难分高下。张飞甚至想继续厮杀，刘备却亲自出面制止。刘备熟悉张飞的脾气，若只是普通的势均力敌，未必会连续干预。
马超的长处，在于枪法凌厉、战马精良，而且正值壮年，攻防转换很快。张飞的打法像重锤，一旦压住对手，气势会越来越盛；马超却更善于利用距离和速度，不与对手硬拼到底。两人若继续打下去，张飞未必马上落败，但随着体力消耗，马超凭借灵活的枪法取得一两次有效突击，胜负就可能发生变化。
第三人是颜良，不过这一位需要谨慎看待。
白马之战中，颜良二十合击败徐晃。徐晃并非庸手，他曾与许褚大战五十合不分胜负。颜良能迅速压制徐晃，说明其力量、速度和临阵爆发力都极为惊人。更值得注意的是，颜良出场时，曹军诸将一度不敢轻易迎战，这种威慑并非虚名。
张飞与许褚的交手，也能提供参照。赤壁之后，曹操败走葫芦口，许褚骑着无鞍马迎战张飞，张辽、徐晃随后一同加入。那是撤退中的混战，不能简单视为许褚单独不敌张飞，但张飞在突袭和追击中占据了明显主动。
颜良若与张飞正面对决，未必会像吕布那样依靠坐骑周旋，也未必像马超那样持续游斗。他更可能凭借大刀的沉重和爆发力，硬接张飞的猛攻，再寻找反击机会。问题在于，颜良的完整战绩相对较少，原著又没有安排他与张飞直接交锋，因此只能说有机会，不能断言稳胜。
三人的胜算并不完全相同。吕布属于最明确的压制型对手，马超是持久战中的高概率威胁，颜良则依靠短时间内的强攻制造胜机。若按照原著呈现出的武力层次排列，吕布最有把握，马超紧随其后，颜良的争议最大。
“张飞能不能赢？”答案当然也不是不能。虎牢关、葭萌关的战例已经证明，他面对顶级猛将时并不会轻易崩溃。战马是否疲惫、地形是否开阔、双方是否有援军，都会改变结果。单挑从来不是静止的擂台，尤其在《三国演义》中，气势和临阵状态往往同样重要。
所以，若问题限定为“有可能击败张飞”，吕布、马超、颜良可以列入答案；若改成“必然胜过张飞”，那就只能把吕布放在最前。张飞输得起，也扛得住，正因为如此，能够真正战胜他的猛将，才必须从最顶尖的层次中挑选。
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