利默估计，肯尼迪一生中与数千名女性交往，包括贵族、模特、秘书，甚至白宫实习生，情人不断。书中揭露，肯尼迪入主白宫后，常安排三名“十几岁女孩”供其接触，还曾要求一名实习生为白宫高级官员提供口交服务。一名前政府官员回忆：“这就像滚石乐队的巡演一样。”利默指出，若不正视肯尼迪的问题，就无法真正理解他的个人生活和总统生涯。
他写道：“通过这些女性，我们可以追溯杰克自早年到白宫时期的强迫行为；在白宫时，这种行为几乎已经失控。”肯尼迪早早意识到，肯尼迪家族男性的不忠多被容忍。他的父亲约瑟夫·P·肯尼迪就是个惯常出轨者，据称曾与好莱坞明星葛洛丽亚·斯旺森和玛琳·黛德丽有染。利默认为，肯尼迪强烈的欲望或许也与长期疾病有关，使他养成了极端的及时行乐心态。
肯尼迪被诊断患有阿狄森氏病，这种罕见且严重的病症导致肾上腺无法分泌足够的皮质醇。他的经历始于康涅狄格州的乔特中学。少年时期，他以一名严厉舍监的名字为自己取名“J·J·马赫”。17岁时，他与同学柯克·勒莫因·比林斯前往哈莱姆区一家妓院，意在“摆脱童贞”。比林斯后来成为他终身好友。
利默称，比林斯“或许爱上了”肯尼迪，但肯尼迪曾拒绝过他的示爱，对他说：“我不是那种男孩。”在纽约的妓院中，肯尼迪坚持让两人与同一名女性发生关系，并各付3美元。书中提到，肯尼迪在性行为中从不采取保护措施，因此多次感染性病，包括淋病。1936年，肯尼迪在墨西哥光顾另一家妓院后，给比林斯写了一封直白的信，拿那家场所易传播淋病一事开玩笑。
肯尼迪写道：“我最后进了一家廉价妓院，他们说，5年里只有一个人没染上最严重、最可怕的淋病。”他还写道：“总是在能找到的最不卫生的地方解决需求。”进入哈佛大学后，他的寻欢作乐生活继续。他父亲的助手埃迪·摩尔会在马萨诸塞州海恩尼斯港的肯尼迪家族庄园，为他安排“乐于冒险的年轻女性”约会。在给比林斯的另一封信中，肯尼迪吹嘘一个周末的经历。
他还写道：“有个人去看医生，想确认自己是不是得了淋病。我自己也不太放心。”但他随后又说：“我想，我们下周还会再去一次。”肯尼迪曾短暂就读于加州斯坦福商学院。该校男女同校，这让他颇为高兴。斯坦福同学亨利·詹姆斯称，这位未来总统对两性关系几乎没有感情色彩。詹姆斯说，肯尼迪最爱说的一句话是：“干脆利落，事后道谢。”
据称，肯尼迪曾对他说：“一旦得到一个女人，我就没兴趣了。我喜欢征服，这才是挑战。我喜欢追逐，而不是猎物到手后的感觉。”这些早年的经历，为肯尼迪此后一生的关系埋下伏笔。即便他步入政坛，并在1953年与杰奎琳·布维耶结婚，情况也没有改变。
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