1937年8月3日，上海闸北，中兴路一处军营门前，上海保安总团第二团重机枪中队的哨兵盯住了两名日本军人。两人装作路过，手里却不断记录街巷、门牌和营房位置。中队长杨俊接到报告后，当即下令将其扣留。
搜身结果很快证明，这不是普通的误入，而是一次有明确目标的侦察。两名日本人分别是少尉和军曹，记录内容涉及上海保安总团的兵力部署。消息传开后，营房内一度出现混乱，个别官兵对俘获者动了手。
事后，日本方面向上海市政府提出抗议。保安总团团长吉章简没有把这件事当作单纯的治安纠纷，而是判断上海的战事已经逼近。他随即要求军官家属撤离，部队不得擅离驻地，抓紧实弹训练，并让军官写下遗嘱。
命令传到基层，有人问：“真要打起来了吗？”杨俊只回了一句：“上海守不住，谁也走不了。”这几句话未必见于正式战报，却很能说明当时军营里的紧张气氛。
很多人看到“保安”二字，容易把这支部队理解为普通地方警备力量。实际上，上海保安总团的来历相当特殊。1932年淞沪停战协定签订后，上海被划为非军事区，正规军不能公开驻扎，但城市防务、港口警戒和对日监视又不能停止。
在这种矛盾下，上海保安处及其所属部队逐步建立。起初的人员来源，一部分是北平警保部队，后来又把宪兵第六团改编纳入。宪兵官兵经过严格挑选，训练和纪律并不逊于普通野战部队。换了制服，骨干仍在。
这支部队的编制也不寻常。它没有完全照搬正规军的营、连、排体系，而是以团、大队、中队、分队为主要层级。团部还配有特务、迫击炮和机关炮等分队，重机枪更是重要火力。名义上属于地方武装，实际已具备相当完整的作战框架。
1936年，上海保安队改称上海保安总团，吉章简担任团长。到1936年底，总团及所属两个团约有5058人；淞沪会战爆发前，兵力增至约5916人。这样的规模，已经不是临时拼凑的治安队，而是一支能够承担独立防御任务的武装。
8月9日，虹桥机场发生冲突。日本海军陆战队军官大山勇夫等人驾车强行接近机场，遭中国守军射杀。此事成为淞沪战事爆发的直接导火索。几天后，上海保安总团被纳入第九集团军作战序列，第一团、第二团分别配合第87师、第88师行动。
真正检验这支部队的，是吴淞炮台。1937年8月22日，日本陆军第三师团在海空火力掩护下登陆，吴淞立刻成为争夺重点。保安总团第一团官兵面对舰炮、飞机和重炮轮番轰击，仍守住阵地，多次击退日军大队规模的冲击。
战斗最激烈时，日军第六联队联队长仓永辰治亲自带队冲锋。他身穿军官制服，手持指挥刀，在日军队列中十分醒目。保安团重机枪射手发现目标后迅速瞄准，连续射击将其击毙。按照当时战报和后来的研究，这被视为全面抗战爆发后中国军队击毙日军大佐的重要战例，仓永辰治也成为淞沪战场上被击毙的日军高级军官。
日军随即加强进攻。9月3日，吴淞阵地遭到三面包围，守军被迫突围。驻守炮台的保安总团第一团损失极重，能够撤出的主要是辎重、担架和少量手枪分队人员。此后，他们又转战江湾、杨浦和真如，承担阻击与掩护任务。
11月8日夜，上海保安总团接到殿后命令，在真如一带阻挡日军追击，掩护主力撤离。部队再次伤亡三百余人，随后经青浦撤往苏州、无锡。吉章简在战斗详报中记载，部队曾得到补充，但撤退时只剩原有力量的一半左右。
战前约五千九百人，加上战事期间补入的两千五百余人，累计参战兵力超过八千人，撤退时仅存半数，伤亡规模由此可见。更值得注意的是，枪械损失相对较少，许多武器是在士兵伤亡后被收回的，这也说明部队始终保持了较强的组织性。
上海失守后，保安总团失去了原有的地域依托。为补充正规军损耗，余部四千余人在无锡改拨第一军，上海保安总团的番号随之撤销。它没有留下持续存在的建制，却在吴淞炮台、真如阻击和上海撤退中，打完了淞沪会战的关键阶段。
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