1360年，南京，朱元璋与刘基第一次真正坐到了一起。此时的朱元璋三十三岁，正与陈友谅、张士诚争夺江南；刘基四十九岁，辞离元廷多年，名声早已传遍浙东。
刘基就是后世所称的刘伯温。这个称呼带有传奇色彩，却不能掩盖一个事实：他不是凭空出现的神机军师，而是出身仕宦家庭、熟读经史兵法的士人。他做过元朝官员，也因不满吏治而辞职，对官场规则和权力运行都有切身体会。
朱元璋早年出身贫寒，参加起义后靠军功一步步站稳脚跟。他重视人才，却不会轻易把自己的命运交给任何一个人。刘伯温则不同，他相信名分、制度和道义，习惯从天下大势判断得失。两人的能力可以互补，性情却很难亲近。
朱元璋攻取浙东后，曾派人携礼延请刘基。刘基没有立刻答应，甚至退还宝剑，表示自己不愿以个人私交投靠某位将领。后来使者带去一封语气强硬的书信，他才动身前往应天府。这个细节颇有意味：刘伯温不是被一句礼贤下士打动，而是在权衡现实后作出了选择。
见面之后，刘基提出十八条时务意见，涉及消灭陈友谅、削弱张士诚、整顿军纪、屯田蓄粮以及未来北伐等问题。朱元璋大为赞赏，设礼贤馆安置浙东士人。刘伯温的价值，很快从名望变成了实实在在的战略判断。
有一次，群臣依照龙凤政权的礼仪向韩林儿遥拜，刘基却没有跪下。他说：“牧竖耳，奉之何为？”随后又向朱元璋说明，真正决定天下归属的不是一个名义上的空位，而是能够安定百姓、掌握军政的力量。
朱元璋听后未必没有恼怒，但也知道刘基说中了关键。此时的朱元璋仍然需要韩林儿的旗号，以避免过早成为众矢之的；刘伯温却已经看出，龙凤政权只是过渡。两个人对局势的判断相近，对处理方式的选择却并不相同。
龙湾之战时，陈友谅大军逼近南京，军中一度出现退让和逃避的声音。刘伯温主张诱敌深入，再集中兵力设伏。朱元璋采纳了这个方案，击败陈友谅水军，稳定了江南局面。到了1363年鄱阳湖大战前后，刘伯温仍多次提醒朱元璋不要被名义和情势牵着走。
遗憾的是，朱元璋为了救援被张士诚围困的韩林儿，还是亲自率主力南下。陈友谅趁机进攻洪都，朱文正凭两万守军坚守八十五天，为朱元璋回师争取了时间。此后，鄱阳湖决战爆发，陈友谅败亡，朱元璋由此取得决定性优势。
这些战事说明，刘伯温确实是重要谋士，却不是唯一的决策者。朱元璋能听取他的意见，也能在关键时刻选择不听。所谓“第一谋士”，更多是后世对其地位的概括，并不意味着朱元璋把军国大事全部托付给他。
称帝之后，关系开始发生变化。1368年，朱元璋在南京登基，刘伯温只获封诚意伯，俸禄二百四十石，爵位也不能世袭。相比李善长、徐达等人的封赏，这个待遇显得冷清。朱元璋并非不知道刘伯温的功劳，而是有意把他的政治位置压在功臣集团之下。
刘伯温担任御史中丞时，处置中书省都事李彬，触动了李善长及淮西集团的利益。弹劾随之而来。朱元璋没有坚定地替他承担压力，刘伯温只好请假回乡。这里面既有党争，也有皇帝的态度变化：在创业时期，直言是锐利的武器；在政权稳固后，过于锋利便可能伤及秩序。
刘伯温临行前曾劝阻修建凤阳中都，认为工程耗费太大。朱元璋没有完全采纳。此后，关于墓地、风水以及所谓异志的流言又使刘伯温陷入猜疑。朱元璋让他留在南京休养，看似是照顾，实际也带有控制和观察的意味。
1375年，刘伯温病重，胡惟庸曾带御医前往诊治。刘伯温不久去世，后世一直怀疑其中另有隐情，但现存材料不足以坐实毒害之说。可以确认的是，朱元璋没有为他举行与开国元勋相称的厚重安排，这种冷淡本身，已经说明两人之间存在深刻隔膜。
朱元璋欣赏刘伯温的才华，却忌惮他的清望、直言和独立判断；刘伯温愿意辅佐朱元璋建立新朝，却始终没有把自己变成一个只知奉命行事的臣属。君臣之间有共同目标，也有无法消除的防备。所谓“从未真正信任”，并非简单的私人恩怨，而是开国皇帝与名士谋臣之间，权力、出身和政治理念长期碰撞后的结果。
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