他于1998年由时任总统比尔·克林顿任命，在管辖曼哈顿等地的纽约南区联邦法院任职近30年，处理了多起重大案件。
9·11恐怖袭击后，他负责审理针对世界贸易中心所有者、纽约市、航空公司等提起的多起联邦诉讼，受到舆论关注。
最近，他还负责审理了引发揭露性暴力受害的“我也是”（Me too）运动扩散的美国电影制片人哈维·韦恩斯坦涉及的民事诉讼。
特别是，今年年初，他因负责审理因涉嫌共谋毒品恐怖活动等罪名被捕并被引渡到美国的马杜罗前总统的案件而受到集中关注。
审判初期，美国法律界一些人曾对赫勒斯坦法官的年龄表示担忧，认为他应该退出这起复杂且争议点多的马杜罗前总统案件。
马杜罗前总统的审判原计划经过审前协商，于明年6月启动正式审判程序。
马杜罗前总统的审判将由同法院的法官阿娜丽莎·托雷斯接手。
过去，赫勒斯坦法官在涉及唐纳德·特朗普总统的相关审判中做出了对他不利的裁决，这一点也因他的去世再次受到关注。
2020年，曾担任特朗普总统管家的律师迈克尔·科恩因拒绝不出版回忆录的条件而被重新收监，但赫勒斯坦法官下令将其释放。
2024年，特朗普总统曾请求将因向前成人电影女演员斯托米·丹尼尔斯支付封口费以掩盖过去性关系而被定罪的案件移交联邦法院，但被赫勒斯坦法官驳回。
此外，去年5月，他还阻止了特朗普政府试图适用《敌国国民法》驱逐2名涉嫌帮派成员的委内瑞拉人的尝试。
赫勒斯坦法官的离世，不仅让美国司法界失去了一位经验丰富的老将，更给多起备受瞩目的案件蒙上了不确定性阴影。从9·11受害者赔偿到“我也是”运动标杆诉讼，再到马杜罗的跨国毒品恐怖审判，他的一生几乎贯穿了美国近30年的法治重大节点。如今，随着他的退场，这些案件的走向瞬间成为舆论焦点。
首先，马杜罗案的审判变数最大。这位92岁高龄的法官原本就因年龄和健康问题被部分法律界人士质疑能否撑过复杂的庭审，如今由阿娜丽莎·托雷斯法官接手，虽然同属纽约南区联邦法院，但托雷斯法官的司法风格与赫勒斯坦截然不同。托雷斯以严谨高效著称，她是否会延续赫勒斯坦对马杜罗案的强硬立场，还是会寻求更快速的审理节奏，将直接影响马杜罗的最终命运。值得注意的是，马杜罗案涉及毒品恐怖共谋等多项重罪，若罪名成立，这位前总统可能面临终身监禁，其政治生涯将彻底终结。审判的延期或策略调整，都可能成为委内瑞拉国内反对派与国际社会博弈的新筹码。
赫勒斯坦与特朗普之间的多次交锋，因他的去世再次被翻出。从2020年力排众议释放科恩，到2024年驳回特朗普将封口费案移交联邦法院的请求，再到去年阻止驱逐委内瑞拉黑帮成员，赫勒斯坦在多个关键节点给了特朗普沉重打击。这些裁决不仅体现了他独立于行政权力的司法勇气，也埋下了特朗普阵营对他深深的敌意。如今他离世，特朗普虽未公开评论，但其支持者已在社交媒体上流露出“如释重负”的情绪。司法的独立性不会因个人去留而改变，托雷斯法官及其他联邦法官仍将面临来自政治高压的考验。
更深层次看，这起事件折射出美国联邦法官终身制下的年龄困境。赫勒斯坦98岁高龄仍坚守岗位，直到今年才因马杜罗案等重压稍显力不从心。美国宪法赋予联邦法官终身任职，旨在保障司法独立，但当法官年事已高，认知能力与精力是否还能匹配复杂跨国案件的审理需求，成为不可忽视的问题。马杜罗案初期，已有声音呼吁他因年龄退出，这并非对个人的不敬，而是对司法效率与公正的负责。未来，美国司法体系或许需要引入更灵活的年迈法官退休机制，或增设辅助团队，以确保重大案件不因个人健康突发而陷入停滞。
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