建安五年（200年）冬，许都城外，关羽离开曹营，追随刘备而去。曹军将领多半认为此人既然受恩又反走，理应追捕。曹操却只说了一句：“彼各为其主，勿追也。”
这句话看似平淡，背后却有曹操用人的分寸。关羽不是普通降将，他暂居曹营，是因为刘备失散，并非真正改换门庭。曹操若强行留下，反而会损伤关羽的名节，也让自己失去“爱才”的名声。
曹操欣赏关羽，原因不只在于他斩颜良的勇力。关羽身在曹营，接受了金帛、赤兔马和汉寿亭侯之爵，得知刘备下落后，仍然封存赏赐，带着旧部家眷离开。曹操看重的，正是这种恩义分明。
有人问，既然关羽最终回到刘备身边，曹操为何不恼怒？曹操的判断很实际：“关羽忠于刘备，正说明此人值得重用。”可惜，值得重用的人未必能为自己所用。
关羽败走麦城后，被东吴擒杀。孙权将首级送往洛阳，曹操以王侯礼安葬，还亲自祭奠。这里面有政治姿态，也有私人欣赏。至于追赠荆王，属于后世记载中的礼遇说法，不能简单等同于曹操生前正式授予的官爵。
比起关羽，赵云更像一个曹操始终没有真正得到的将领。长坂坡之战中，赵云救出刘备之子，突围而去。小说写得惊险万分，甚至有“七进七出”的铺陈；正史《三国志》记载较为简略，不能把所有细节都当作确凿战报。
有意思的是，曹军并未在长坂坡集中优势兵力围杀赵云。曹操是否确实下令不得伤害赵云，史料并不充分，但曹操重视勇将、希望招降的用人习惯，确实可以解释这一点。后来汉水之战，赵云以少击多，曹军将领对他的战力也不敢轻视。
曹操对太史慈的欣赏，则留下了很特别的一笔。太史慈原是东莱名将，后来归附孙策，成为江东的重要将领。曹操听闻其名，曾寄去一封封好的书信，拆开后却只见一盒当归。古人借药名寄意，所谓“当归”，自然带有盼其归来之意。
这件小事未必能证明曹操已经为太史慈安排了具体官职，却能看出他的思路：只要是有能力、守信用、能独当一面的人，哪怕身在敌营，也值得争取。关羽、赵云、太史慈，正属于这一类。
曹操也有另一面。吕布落入他手后，曾请求效力，刘备却提醒：“明公不见布之事丁建阳及董太师乎？”吕布反复无常，先后依附丁原、董卓，又与袁绍、刘备等人发生纠葛。对曹操而言，这不是单纯的勇将，而是一把随时可能反噬主人的刀。
白门楼上，曹操已经动了杀心。吕布大声求饶，甚至称愿为曹操统率骑兵，曹操一度有所犹豫。刘备的提醒，让这份犹豫很快消失。曹操需要的是能打仗的部下，更需要能够控制的部下，吕布显然不符合后者。
陈宫的结局更能说明问题。此人早年曾与曹操共事，后来因曹操杀害吕伯奢一家而离开，转而辅佐吕布。两人之间既有政见冲突，也有旧日恩怨。曹操擒获陈宫后，没有给他重新选择的机会。
陈宫临刑前，请曹操善待自己的老母、妻子和儿女。曹操答应照办，却没有放过陈宫。陈宫也没有低头求生，只求速死。这里最关键的不是谁更有道理，而是双方都明白，旧怨已经无法靠一句投降化解。
马超则是另一种威胁。建安十六年（211年），关中诸将反对曹操西进，马超成为联军中最具战斗力的人物。潼关、渭水一带交战时，马超逼得曹操割须弃袍，险些陷入绝境。曹操后来发出“马儿不死，吾无葬地”的话，既有战场惊惧，也有对这个对手的忌惮。
马腾入朝后，马超起兵与曹操交战，双方的关系由旧日合作彻底转为生死对立。马超勇而少谋，曹操却不能因此放松警惕。一个能号召关西军队、又拥有骑兵优势的将领，即使暂时请降，也很难被曹操真正信任。
六个人放在一起看，界线并不只是武艺高低。关羽、赵云、太史慈让曹操看到的是能力与操守；吕布、陈宫、马超带来的，则是反复、旧怨和现实威胁。曹操可以容忍降将，却很少容忍不可控的人。对于前者，他愿意留一条路；对于后者，投降往往只是审判前的片刻。
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