5月16日晚，乌克兰被占领的克里米亚和新罗西斯克（克拉斯诺达尔边疆区）港遭到无人机和海军无人舰的大规模联合攻击。

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01：30，塞瓦斯托波尔的防空负责人米哈伊尔·拉兹沃扎耶夫说，军方击退了乌克兰无人机的袭击。袭击中城市电力中断，拉兹沃扎耶夫解释称塞瓦斯托波尔变电站部分设备断开 - 被击落的无人机残骸落在了上面。

在 03 点 14 分，拉兹沃扎耶夫又公告称：这座城市不仅受到无人机的袭击，还受到无人舰的袭击。截至04：00，攻击仍在进行中。

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拉兹沃扎耶夫在 04：17 写道，他们已经摧毁了数十架无人机和五艘以上的海军无人舰，击退了乌克兰的进攻，没有人受伤。

与此同时，在新罗西斯克也传来此起彼伏的爆炸声。俄罗斯电报频道上写道，一个港口和一个油库可能已被击中。媒体阿斯特拉则称，当地居民报告了至少 19 起爆炸，截止到报告时乌克兰的袭击仍在继续。

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在惊慌失措中，当代居民惊呼俄罗斯最大的港口 - 新罗西斯克港是不是已经被“炸毁”了，随着乌克兰袭击的进行，港口已经断电，不久之后，城区部分地方的灯光也消失了。

克拉斯诺达尔边疆区州长维尼亚明·康德拉季耶夫宣布“乌克兰的袭击没有成功”。他表示，俄罗斯防空电子战系统“压制”了10多架乌克兰无人机，由于碎片掉落，当地发生火灾，但据称没有人员伤亡。

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俄罗斯项目VChK-OGPU报告说，无人机袭击了新罗西斯克燃料油码头和Transneft码头，码头已经燃起大火。

乌克兰方面尚未正式宣布战果，一般情况下，乌克兰总要等上几天，搜集到确凿证据之后才会公布。