北京时间12月23日，有多家巴西媒体报道称，奥斯卡即将告别上海海港，他的下一站是巴甲球队圣保罗。即使在财政困难的情况下，圣保罗依旧签下了他们的青训球星奥斯卡。据悉，奥斯卡在圣保罗的月薪为120万雷亚尔（约合人民币144万元），年薪大约为230万欧元。相较上海海港时期（2400万欧元），奥斯卡的降薪幅度高达90%！

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奥斯卡在上海海港效力了8个赛季，总共出场245场，打进76球，助攻110次。在合同即将到期之后，奥斯卡并未选择续约。虽然中超的顶薪合同为300万欧元，略高于圣保罗开出的230万欧元年薪，但圣保罗为奥斯卡提供了一部分的签字费。

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据圣保罗方面估计，签下奥斯卡将在本财年花费2000万雷亚尔（签字费+第一年工资，约316万欧），这需要俱乐部清理大量球员，15人已在离队名单上。实际上，奥斯卡对于重返巴西踢球的顾虑从不是经济问题，最大的僵局是家庭问题。

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最初，这位中场球员的家人并不想返回巴西。他曾多次表示上海是全世界最安全的城市。当奥斯卡回到巴西度假时，情况发生了变化。在奥斯卡与圣保罗球迷的交谈中，他了解到圣保罗队非常希望自己能够回归，这对于谈判的进展至关重要。

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2009年底，奥斯卡第一次离开圣保罗。他当时以600万欧元的价格转会巴西国际，这一举动曾惹得圣保罗球迷不开心。不过，那已经是过去式了，球迷们对奥斯卡重返圣保罗队感到非常高兴。正因如此，奥斯卡接受大幅降薪的合同，加盟了昔日的青训母队圣保罗。