在蒋介石遇到宋美龄之前，他已经和陈洁如在一起了。在然而1927年，他对陈洁如义正言辞地说道：“退让五年，我与宋美龄结婚，以便获得必要的支持。北伐，这只是一场政治婚姻。”
陈洁如对于蒋介石的话也信了，于是远走美国。然而她却没想到，所谓的五年竟是一道巨大的沟壑。
是爱情吗
蒋介石第一次见到宋美龄，是在1922年孙中山上海的寓所。但那时他身边有陈洁如，日记里记的是“与洁如观剧”、“洁如送我上船”。
真正让蒋氏动心的，是1926年6月30日第二次在广州见面。那天他在日记里写下“往访大、三姊妹”，这里的“大”是宋蔼龄，“三”就是美龄先生。
两天后宋美龄回上海，蒋公的日记里多了一行字：“美龄将回沪，心甚依依。”
到了1927年，蒋公日记里关于宋美龄的记载越来越多。3月21日写“今日思念美妹不已”，5月又写“终日想念美妹不至”。
5月18日蒋去上海参加纪念会，火车早上七点到站，他做的第一件事就是去看宋美龄。有趣的是，那天他还在日记开头写了一句“叛逆未除，列强未平，何以家为”。
老蒋喜欢写日记，这一点是公认的。我个人甚至以为他在写日记的时候都存了心思。他必然知道自己的日记后来会成为众人研究他的史料，所以在写的时候未免也存了小心思进行修饰。
正如那句著名的话：真正的心里话怎么能写在日记上呢？
不同的反应
当蒋介石决定追求宋美龄的时候，他身边的人其实是反应不同的。
1927 年 4 月，蒋介石向宋家提婚，此时，其他宋家也进行了家庭会议，宋母倪桂珍表示不赞成。在她眼里，蒋介石是军人，在中国传统家庭眼里，军人的位置一般不高。再者说了，蒋介石之前已经结过婚了，那么他和宋家结婚又算什么呢？按照宋家的地位，反正是不可能做小的，那么老蒋该如何处理家中事务呢？
更为关键的一点是，在中山先生去世之后，蒋公曾向三妹提出过结婚的请求。这让三妹对蒋公观感极差。在她看来，老蒋对于婚姻只是看作成一桩政治投资，是谁无所谓，只要能和宋家这艘大船绑定联系就行。
而宋家的南京，宋子文当时也表示反对。他认为蒋介石读书太少了，身上只有军阀的草莽气息，而且感觉这个人一旦进入宋家，会让整个家族不得安宁。
不得不说，宋子文这个人眼力有点东西。蒋出生于浙江，后来虽然上过一段时间的军校，读过一段时间的私塾，但是内在的文化修养其实是不太够的。
这就是为什么后来当延安方面能够写出“大河上下顿时滔滔”的诗词时，他在重庆只能头皮发麻，自己写不出来，便找手下文人想办法应对。
但是宋家大姐宋爱珍的看法完全不同，她认为此时蒋介石是当下中国军政环境中最有潜力之人，于是她在蒋氏和宋美龄之间牵线搭桥。
宋家里意见不一样，蒋介石这边也有不小的麻烦。在遇到宋美龄之前，他已经有了原配夫人毛福梅、侧室姚冶诚，还有陈洁如。
这三个人的问题都要解决，毕竟人家宋家也是一个名门大户，你之前有这三个人了，再来这第四个算怎么回事呢？于是他甚至在日记里感叹“家庭之事，不能稍如我意，实所痛心”。
实际上，蒋公对于此次婚姻更多的是看重其政治价值，否则并不会说出“家庭事事不能如他意”这样的话。在他看来，家庭之事只是他政治军事生涯中的一个重要辅助，而他这样形容，就是为了给自己的军政生涯夯实基础。
除了这几位夫人要处理之外，老蒋身边的老兄弟们也有表示不同意见的，其中最著名的就是曾经对其他帮助莫大的导师张静江。张静江作为在宋家之前蒋氏最大的财力支持，非常反对蒋氏和宋家结为姻亲。
其实，这要是说张静江在道德上有多么高洁也说不上。站在张老的角度，他的反对纯粹是不想看到蒋介石再有另外一个支撑点，一旦他和宋家绑定联系，那么自己必定会失势。
而后来也确实如他所料，有了宋家的支持之后，张静江迅速在蒋介石的心中流失了地位。
但是千头万绪，再难也要处理。
于是1927年8月，老蒋下野回溪口时，补办了和毛福梅的离婚协议；姚冶诚也办理了协议离婚，生活费完全由蒋氏负担。
这其中最难处理的就是陈洁如了，毕竟在此之前他们已经在一起7年了。于是老蒋化身渣男，对陈洁如连哄带骗，让她去美国留学五年。然而，且不说一个女人，她人生中有几个五年？异国他乡，只身在外，蒋氏也是好狠的心啊。
