北京时间10月14日，ATP1000上海大师赛第4轮一场焦点之战上演，梅德维德夫和西西帕斯两人迎来了第16次“梅西决”。本场比赛梅德维德夫直落两盘赢下胜利，将双方的交战记录改写为11胜5负。

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首盘比赛梅德维德夫在第3局破掉了西西帕斯发球局，随后顺利保发取得3-1的领先优势。第10局梅德维德夫在发球胜盘局顺利保发成功，6-4赢下了第一盘比赛的胜利。

第二盘双方在前10局互不相让各自保下发球局，第11局梅德维德夫完成关键破发，随后他在自己的发球胜赛顺利保发成功，7-5赢下了第二盘比赛。

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最终在一场耗时1小时24分钟的比赛当中，5号种子梅德维德夫6-4、7-5战胜了西西帕斯，连续3年在上海大师赛闯入八强，生涯第28次跻身大师赛八强。接下来的1/4决赛比赛当中，梅德维德夫将同保罗和贝尔赫斯之间的胜者隔网相对。