林俊杰与七七早在今年2月便被爆出热恋中，传出两人是在2023年底透过友人介绍认识，在去年开始约会。 之后七七多次被目击现身林俊杰全球巡演的首排VIP席位，也陆续有网友在东京、纽西兰、纽约目击两人的同框画面，让恋爱绯闻越传越烈。 如今合照曝光，成为林俊杰出道多年来的少数认爱对象，让不少粉丝都十分替歌王高兴！
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林俊杰出道22年来绯闻不断，但最广为人知的绝对是和田馥甄的这段！ 林俊杰曾亲口坦承暗恋田馥甄长达10年，甚至还在2013年的「时线世界巡回演唱会」上大唱情歌〈豆浆油条〉示爱，更邀请对方共乘高空鞦韆，羞涩的互动画面在当时受到热烈讨论！
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然而这段感情始终没有进展，田馥甄在被问及两人关系时更直言：「这是万年老哏，不要再追了。」被认为是否认两人关系。
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林俊杰在2006年被拍到与林采薇约会，当时双方皆未正面承认恋情。 直到2017年爆出两人分别和爱犬Momo的合照，更自称是「爸爸」、「妈妈」，传出疑似旧情复燃。
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事后林采薇接受专访时坦承，两人的确曾在多年前交往，分手后维持友好关系，对方也时常会来探望Momo。 而林采薇在2020年已和强辩乐团黄少谷结婚、育有两子。
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在和林采薇分手后，林俊杰与模特出身的陈立泠传出绯闻，而陈立泠同时也是林俊杰唯一认爱过的女友。 两人曾被记者跟拍到在电影院约会，中途女方甚至将手中的水泼向记者，在当时闹得沸沸扬扬。 虽然事后陈立泠出面道歉，但也间接重伤林俊杰形象，据传也伤及两人恋情，最终仅交往9个月便告吹。
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林俊杰在2014年曾和「八点档女神」高宇蓁爆出热恋，女方被拍到特地飞往杭州参加演唱会，在事后的庆功宴上两人互动举止更十分亲密。 不过之后高宇蓁出席活动受访时否认恋情，表示只是普通朋友，是透过朋友引荐才会参加庆功宴。
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