5月23日的Billboard榜单上，Kenny Chesney用一首《Carry On》完成了职业生涯的里程碑时刻——这首新单空降Hot Country Songs第31位，成为他在该榜单的第100首进榜作品。数据显示，歌曲在5月8日至14日期间累计获得150万次符合统计标准的美国流媒体播放、1050万电台听众触达，以及2000张实体销量。
这首单曲对Chesney而言意义多重。这是他在今年3月刚成立的Hey Now Records厂牌下发行的首支作品，同时也为即将于年内推出的第21张录音室专辑预热。更值得关注的是，歌曲在Country Airplay榜单同步空降第20位——这同样是他在该榜单的第100次亮相。
Hot Country Songs榜单自1958年10月创立以来，能积累百首以上进榜作品的艺人屈指可数。George Jones以157首保持历史第一。若以Chesney首支进榜作品《Whatever It Takes》的1993年12月为起点计算，他的百首成绩位列同期第三，仅次于Morgan Wallen的119首和Taylor Swift的108首。
在1990年1月创立、仅统计乡村电台播放数据的Country Airplay榜单上，Chesney的第100首进榜作品让他与George Strait并列历史第一。该榜单历史前五还包括Garth Brooks（93首）、Tim McGraw（91首）和Alan Jackson（82首）。
论及冠军单曲数量，Chesney在Hot Country Songs的23首No.1作品让他排名第11位。排在他前面的多是乡村乐殿堂级名字：George Strait（44首）、Conway Twitty（40首）、Merle Haggard（38首）、Ronnie Milsap（35首）、Alabama（33首）、Charley Pride（29首）、Alan Jackson与Tim McGraw并列（26首）、Dolly Parton（25首）、Reba McEntire（24首）。值得注意的是，在这份星光熠熠的名单中，Chesney是最晚拿到首支No.1的——1997年的《She's Got It All》才让他首次登顶。
但在Country Airplay榜单上，Chesney的统治力更为显著。他的33首No.1单曲高居历史第一，领先Blake Shelton（30首）、Tim McGraw（29首）、Jason Aldean、Luke Bryan、Alan Jackson、George Strait（均为26首）、Keith Urban、Thomas Rhett（均为21首）以及Brooks & Dunn、Luke Combs、Toby Keith、Brad Paisley、Morgan Wallen（均为20首）。
专辑方面同样成绩斐然。自2000年10月凭借精选集《Greatest Hits》首次登顶Top Country Albums以来，Chesney已累计17张No.1专辑，这一数字在同期内无人能及。
从1993年首支进榜作品到如今的百首里程碑，Chesney用三十余年时间将自己写进了Billboard乡村榜九十年历史的最 prolific 行列——既是乡村电台的标杆人物，也是跨越时代的金曲制造机。
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