最近一段时期，关于米兰头号球星莱奥的负面言论开始增多，主要因为葡萄牙人状态低迷，并与普利西奇发生了一些争执。管理层对莱奥未来的规划分成两派，一派认为应该趁其身价还在高位及时套现，另一派顾虑到他对俱乐部的经济创收，主张开启续约谈判。
自20/21赛季以来，莱奥就是米兰锋线上的绝对主力，近4个赛季他的进球和助攻数都能达到两位数，是队内不可或缺的输出力量。2023年6月，莱奥与米兰的关系进入蜜月期，他同红黑军团续约至2028年。
莱奥的年薪涨到510万欧元，外加150万欧元的签字费，在个人进球和助攻总数达到15、23和30的节点时，还会触发相应的奖金。此外，赢得欧冠奖励25万欧元，还包括赢得意甲冠军、杯赛和排名等各种奖金。更让莱奥欣喜的是，俱乐部当年还解决了他和葡萄牙体育之间近2200万欧元的诉讼。
莱奥与米兰一直保持着良好的关系，但本赛季出现了一些波折。主帅阿莱格里在缺少主力中锋的情况下，大多数时间都让莱奥进行客串，加之葡萄牙人受到伤病困扰，进攻数据有所下滑。截至目前，他累计出场24次，打入10球，送出2个助攻。还有一项统计更为刺眼，本赛季莱奥登场的比赛球队场均进球1.32个，而缺席的比赛场均进球上升到2.14个。
特别是近两场对阵国米和拉齐奥的比赛，莱奥都没有在锋线上做出突出贡献。输给蓝鹰后，葡萄牙人的举动也受到外界的批评。当他在第67分钟被换下时，推开了阿莱格里的友好拥抱，随后在替补席不断摔打护腿板。返回更衣室后，莱奥又向普利西奇发难，抱怨美国人没有为他传球。
尽管莱奥与普利西奇很快便缓和了矛盾，但关于葡萄牙人将被套现的传言开始增多。有报道指出，米兰管理层部分高层认为莱奥不能匹配阿莱格里的战术安排，希望在球员身价下跌之前及时出售套现，愿意听取7000万欧元以上的报价，夏窗开启时再用这笔资金进补一名正印中锋。
另外一部分管理层人员则持相反态度，他们主张将莱奥的合同从2028年延长至2031年。主要原因是莱奥不仅能在竞技层面为球队带来帮助，还在俱乐部运维层面提供了重要的经济保障。
莱奥身穿的10号球衣是过去两年最畅销的球衣之一，他也是米兰在意大利和全球范围内的品牌大使。2024年，莱奥与红黑军团合作推出了ACM x RL10联名系列，将他的个人品牌与俱乐部的身份融为一体。
作为米兰的旗帜性球员，莱奥频繁参与商业活动，包括与PUMA和Off-White等合作伙伴的互动。莱奥拥有数项个人赞助合同，例如与运动服装品牌的合作，但他在米兰的商业生态系统中是以球员兼合作伙伴的身份运作。因此勤笑公为红鸟带来的经济价值也是助其留队的重要砝码。
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