王小宝从辽宁黑山一个普通农家起步，早年身体条件限制了从事重体力劳动的机会，于是进入二人转剧团谋生。剧团环境简陋，他起初负责杂务，逐步通过自学掌握表演技能。陈庆莲作为资深艺人发现他的潜力，将他收为弟子，这为后续发展奠定基础。在2001年的一次二人转比赛中，他与搭档获得较高荣誉，这直接吸引了赵本山的注意。
赵本山组织了那次比赛，并对王小宝的表现留下印象。到了2003年，王小宝正式拜赵本山为师，进入本山传媒体系。这段师徒关系开启了他在影视领域的路径。赵本山提供资源，让他参与电视剧拍摄，首先在《刘老根》中饰演一个配角，积累经验。接着在2006年，他加入《乡村爱情》剧组，扮演王长贵一角，该角色逐渐成为系列的核心人物，推动他的知名度上升。
在事业上升期，王小宝的家庭生活出现裂痕。他与第一任妻子张青梅的婚姻源于农村背景，张青梅在家中处理日常事务，包括照顾女儿。王小宝因频繁外出拍戏和商演，夫妻间沟通减少，导致矛盾积累。张青梅曾向赵本山求助，赵本山作为师父劝告王小宝维护家庭稳定，但王小宝没有采纳建议。矛盾持续升级，最终在2010年结束了这段婚姻。王小宝选择净身出户，将房产和积蓄留给前妻和女儿，这在当时引发外界议论。
离婚后，王小宝的事业遭遇波折。2012年，他驾驶车辆发生追尾事故，并与出租车司机产生肢体冲突。这起事件曝光后，影响了本山传媒的形象。赵本山对此反应强烈，下令暂停王小宝的演艺活动，并在《乡村爱情》剧情中将王长贵角色处理为意外离世。这段时间，王小宝的曝光率锐减，处于低谷。
在剧组环境中，王小宝结识了吴琼，她当时担任服装造型工作。吴琼与剧中饰演香秀的演员是闺蜜关系，而香秀在剧情中是王长贵的女儿，这层关联增添了复杂性。两人从工作接触发展到情感联系，尽管存在年龄差距和王小宝的离婚背景。赵本山得知后再次劝阻，认为这种结合可能带来更多问题，但王小宝坚持己见。吴琼的父母最初也持反对态度，王小宝通过多次努力融入家庭，逐步获得认可。2013年，两人完成结婚手续，婚礼保持低调。
结婚后，王小宝开始调整生活重心。他领取退休金，并在沈阳开设服装店，支持吴琼经营生意。这段婚姻持续稳定，王小宝与吴琼育有一子，家庭成员间关系融洽。王小宝还将前妻和女儿纳入生活圈，前后两任妻子偶尔共同参与活动，如聚餐或合作商业行为。这种安排维持了家庭的相对和谐，避免了进一步冲突。
2013年，王小宝的演艺生涯出现转机。赵本山接受了他的道歉，允许他回归剧组，但不再使用王长贵角色，而是安排他饰演黄世友一角。这让王小宝继续参与《乡村爱情》后续季度的拍摄，虽然戏份有所调整，但保持了在观众中的存在感。同期，他开始探索其他收入来源，包括直播带货，分享日常生活片段。
随着时间推移，王小宝的家庭生活成为公众关注点。吴琼作为妻子，积极参与丈夫的事业，两人共同出现在直播中，推广商品。这段婚姻经历了初期争议后，逐步趋于平静。王小宝在公开场合表达对家庭的重视，前妻张青梅也未公开追究离婚事宜，双方保持了平和互动。
在2026年春节期间，王小宝参与了一次家庭拜年活动。他与吴琼一同向吴琼的父母表达新年问候，由于年龄相近，这场拜年在视频中呈现出特别的氛围。王小宝恭敬鞠躬，递上礼物，接收红包，整个过程通过直播分享，吸引了网友注意。这起事件源于传统习俗，却因参与者年龄相似而引发讨论。
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