分手时索要分手费一般不违法，但不受法律保护。分手费并非法定债务关系，法律未明确规定其合法性，因此索要分手费无法得到法院支持。若双方基于真实意思表示自愿支付分手费，法律尊重当事人的意思自治，该行为可视为赠与，交付后不可随意撤销。但若索要分手费过程中存在威胁、恐吓、暴力等手段，迫使对方支付，则可能涉嫌敲诈勒索罪等犯罪行为，需承担刑事责任。此外，若分手费协议以金钱交易为目的维系恋爱关系，或包含“青春损失费”等无法律依据的补偿约定，可能因违背公序良俗而被认定无效。
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