董善祥出生在上海崇明农村，家里条件一般，早年父亲就走了，他跟着母亲过日子。那时候农村生活不容易，他靠读书一步步走出来，后来考上复旦大学新闻系。毕业后先在安徽淮北工作，1985年调到浙江嘉兴，担任嘉兴日报社副总编，分管副刊这些事情。他性格严谨，从小就信奉靠自己打拼的道理，工作上总是一丝不苟。
董卿1973年11月17日出生在上海，父母都是复旦校友。董善祥对女儿教育抓得很紧，从她七岁开始，每天早上天还没亮就叫她起床去操场跑步。淮北冬天冷，她有时想多睡会儿，但他坚持让她完成。回家还要抄成语背古诗，错一个字就重来。
董卿事业忙碌的时候，2009年在一次活动上认识了密春雷。他比董卿小几岁，当时在经营企业，已经有过一次婚姻，还带着孩子。
两人关系慢慢发展，董卿后来把对方带回家介绍给父母。董善祥起初没说什么，但私下了解情况后发现对方背景和家庭关系比较复杂，他觉得两人性格和工作圈子差别大，担心婚后不稳定。
董善祥多次和董卿谈这件事，指出婚姻要考虑长远，不能只看一时感觉。董卿那时态度很坚定，两人感情已经走到一起。父女为此闹过矛盾，董卿一度搬出去住。董善祥心疼女儿，但也知道强求没用。2013年董卿和密春雷低调领证后，希望得到父母的认可。董善祥权衡再三，最终同意了这门婚事，在婚礼上把女儿的手交给对方。他当时想的是女儿幸福最重要。
婚后2014年董卿以访问学者身份去美国南加州大学，同时在那里生下儿子。密春雷当时企业发展顺利，业务涉及多个领域。董卿逐步调整工作节奏，生活重心往家庭倾斜。董善祥虽然同意了婚事，但心里一直有隐忧，因为早年打听到的那些情况让他觉得风险不小。他每天给女儿打电话，只聊些家常事，不提生意上的细节。
董卿后来卖掉部分房产来处理家庭事务，日子过得比以前辛苦。她把重点放在照顾儿子上，儿子那时已经上学，她亲自接送，陪他参加学校活动。董善祥年纪大了，身体也不如从前，他和妻子都八十多岁，董卿作为独生女，经常两头跑，帮父母解决生活上的事。父女俩现在相处得平静，她偶尔在江苏老家陪家人过节。
董善祥晚年看着女儿从舞台中心走下来，承受这些压力，心里满是自责。他多次对老朋友提起，当初如果再坚持一点，不同意那门婚事，或许女儿的人生会不一样。这句话成了他反复念叨的内容。他一辈子教女儿自律和努力，却在婚姻这件事上松了口，现在成了最大的遗憾。董卿如今专注家庭，陪儿子和父母过普通日子。
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