孟小冬的一生可谓曲曲折折,看她的外表清秀,虽不施粉黛但身段也十分妖娆,但出身梨园世家的她却另辟蹊径,不唱花旦唱老生。

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1919年12月,年仅12岁的孟小冬在上海大世界唱了《击鼓骂曹》,反响十分大,而上海大世界的老板是黄金荣,当时黄金荣的得力手下也是后来的上海青帮三巨头之一的杜月笙是个戏迷,看到孟小冬的表现后觉得她如果想要发展的更好,应该去北京学艺(这是他们第一次见面),当时的孟小冬就被人夸嗓音宽亮,不带雌音,十分难得,为了寻求更好的发展,在1925年孟小冬离开了上海,去了北京。

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后来去北京他选择了余派,并拜余叔岩为师,此时的她刚满18,正是妙龄少女,自有很多人追求,加上此时的她在京城大火,号称冬皇,此时的她可以以名伶梅兰芳相提并论,加上二人互有合作(比如四郎探母、游龙戏凤),心生爱慕,然后二人就这样自然而然的在一起了。

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在1925年杜月笙去京城接黄金荣的姨太太时曾看望过孟小冬,但是看到她和自己的好友梅兰芳已经情投意合就放弃了自己的打算,而随着二人也到谈婚论嫁的时候,因为梅兰芳本身已有正妻,而孟家也是戏曲名家,不能只当一房妾室,后来另立门户,才算解决了名分的问题,和梅兰芳在外面的宅子里住,这就使得一些迷孟小冬的戏迷不满了,这里面最过激的就是王维琛了,直接跑到梅兰芳的宅子里,要梅兰芳出来,可是梅兰芳在午睡,情急之下打死了梅兰芳的好友张汉举。这件事情对孟小冬的打击很大,一度想要皈依佛门,后来没梅兰芳的大伯母去世,本来作为梅兰芳妻子的孟小冬前去吊唁却被堵在门外,而梅兰芳也置之不理,这件事也很大程度的伤害了孟小冬,就是名分,他没有得到梅家的认可,加上没有了爱情,终于在1933年两人离婚。而协调二人离婚的就是杜月笙。

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为了躲避梅兰芳,孟小冬回到了上海投奔了同是京剧名角的姚玉兰,而姚玉兰正是杜月笙的四夫人,因此,她和杜月笙的接触开始频繁起来了,虽然杜月笙一直对孟小冬念念不忘,也一直追求着她,而这一追就是十几年,1948年,在姚玉兰等人的撮合下,孟小冬搬进了杜公馆,1949年,上海快要解放的时候,杜月笙一家迁往香港(没办法,杜月笙曾在412反革命政变出过力,虽然他在抗日过程中出了不少力,但还是怕被共产党追查),在香港的日子里,杜月笙身体已经不是很好了,每天除了吃药就是听孟小冬唱曲。后来杜月笙打算搬去欧洲,当他在摇椅上算好要27张护照的时候,拿着药的孟小冬说了一句“我要是跟你出去,算是你的丫鬟呢,还是你的女朋友啊”1950年秋,孟小冬终于和杜月笙结婚并生了一个女儿杜美娟,但嫁给杜月笙不到一年,杜月笙就去世了,之后他搬出了杜公馆,独居香港,专心教授弟子,后来因为亲友都在台湾,所以搬到了台湾。

她的一生一直在和名分打交道,从一直进不了梅家的大门,到杜月笙给她名分却过快的死亡(相当于没有),她想要的就是个名分,等她死后,张大千给她的墓碑题字是孟太夫人而不是杜月笙之妻,所以,她的一生可谓坎坎坷坷。