东汉末年，天下大乱，然乱世出英雄，这时期涌现出一大批勇士虎将，智士谋臣，其中一位最杰出的智者——诸葛亮，在中国历史上一直被认为是智慧的化身。但是，顶尖的智者不意味着不会犯错，纵观诸葛亮的一生，也有不少失策之处。
诸葛亮作为一个封建地主阶级的政治家，选择绝对忠于蜀汉政权的人，这样做本也无可非议。可是他把问题标准绝对化了，特别是对那些有才能又持才自负的人，他们未必反对蜀汉政权，诸葛亮也坚决弃之不用。就已彭姜为例。彭姜，字永年，原是刘璋的旧部。他虽然“身长八尺，容貌甚伟”，但因“自行骄傲，多所忽略”，一直没受重用。刘备入蜀后，彭姜“指掌而谈，论治世之务，讲霸王之义，建去益州之策”，深受刘备赏识，进而被委以重任。诸葛亮对对刘备进谏：姜心大志广，难以安保，引起刘备注意，然后对彭姜疏远，贬官外放。彭姜是个有才又有缺点的人，只要驾驭得法，是可以为蜀汉政权建功立业的，诸葛亮对他的处置，实为偏执一格 自弃栋梁。
诸葛亮的行事作风是事无巨细，一切都要过问，不仅自己劳累过度积劳成疾。在六出祁山时，孔明虽将司马懿诱入上谷，但天不助他，天降大雨火攻不成司马父子逃之夭夭。司马懿闭塞不出，孔明用激将法使其出战，可司马懿从来使口中打探诸葛亮寝食之事，得知其过度劳累，命不久矣。然事实正是如此，五丈原巨星陨落，孔明死了。事事包办，势必使部下不能太大胆放手地工作，从而对接班人得选拔和培养产生直接的不利影响。
诸葛亮与周瑜联手合力对抗曹操，借东风火烧赤壁。曹操大军始料未及，一败涂地、抱头鼠窜。赵云、张飞受诸葛亮之命于乌林树林和葫芦谷口处截击，而最紧要的、对于曹操来说无异于死胡同的隘口——华容道却交给了关羽。曹操八十三万大军大败之后，溃不成军，败走到华容道的时候，只剩三百余骑。切屡遭张飞、赵云截击，已是人困马乏。曹操自知只有束手就擒的份了，想要突破关羽及五百骑几乎成了不可能的事了。可是关羽却念昔日之情，放走了曹操。如若是换了别人则必捉曹操，这便是诸葛亮用人的一大失误。
更为不幸的是诸葛亮并没有从这件事中吸取教训，再一次误用关羽守荆州。荆州曾是刘备，孙权明争暗斗，费尽心思想要占据的地方，曹操对荆州也是十分看重，时时想着吞并它，荆州的重要性可见一般。刘备出征西川时，把荆州的人事安排与部防交给了孔明，不曾想，荆州的命运却又自悄然发生着变化，究其原因当属诸葛亮误用了关羽镇守荆州。当刘备在西川发出援助请求时，诸葛亮带走了张飞，赵云，留下了骄傲自大的关云长守荆州在平留川，攻取汉中后，诸葛亮却并未取消关羽的荆州之主的地位。这时候不可一世的关羽已经按捺不住了，声称不想与黄忠并列，迫切想要入川与马超一比高下。诸葛亮派关羽攻樊城，且关羽离开后，并没有加强荆州的防御措施，荆州空虚，致使东吴夺取荆州，关云长也落个败麦城，最后被东吴禽杀。一世孔明，误用关羽，痛失荆州，莫大失策。
在关羽败走麦城，陷入困境之时。曾派遣使者去上庸请求孟达和刘封领兵援助。但刘封因为孟达的教唆，并未发兵救援，深陷困境的关羽只有孤军无助，最后被东吴禽住，并杀害。关羽，何许人也！那可是五虎将之一，为汉立下多少汗马功劳。关键的是，官运可是刘备的结义兄弟，伴刘备东征西讨，驰骋疆场，几番死里逃生，情谊之深可想而知。关羽之死，刘备必将深咎，孟达终因害怕刘备问罪，于是弃汉降蜀。刘封坚决不降魏，并与孟达决战，可惜兵败。正所谓胜败乃兵家常事，刘封虽败，其忠诚之心，苍天可鉴，然而回成都以后，却遭到刘备斩杀。刘封被杀后，常人会像上庸无主，已经空虚。上庸可是个兵家必争之地，是个易守难攻的关隘，称得上是西川的门户。此时蜀汉应派重兵猛将进驻上庸，这是理所当然的事。而诸葛亮失误之处，就在于此，作为蜀汉的军师，他并没有加强上庸的兵力。当然，刘备也没有这样做。结果上庸被魏军轻而易举的占据，西川的门户就这样失守了。
关云长被害的消息传到成都，刘备欲起兵伐吴。诸葛亮与群臣进谏，刘备暂时依之。但在刘备当了蜀汉皇帝后，欲发倾国之兵伐吴，虽有孔明、赵云、秦宓等谏阻，刘备执意不从，且怪秦宓出不利之言，斥武士推出去斩之。因孔明上表才救了秦宓一命。刘备为守桃园之小义，而不顾国家之大义，撕毁了孙刘同盟。起兵七十五万伐吴，对于伐吴之举，孔明虽曾进谏，刘备不听，孔明也无可奈何。但刘备即以发兵伐吴，孔明就应为之划策。可孔明却坐守成都，未予考虑。刘备不懂兵法,犯了兵家大忌，竟连营七百里，建四十余寨，皆傍山依林。孔明看马良呈上的图本，叹曰：“汉朝气数休矣。”“包原隰阻而结寨，此兵家之大忌。倘彼用火攻，何以解救？又，岂有连营七百余里而可拒敌乎？祸不远矣！”即令马良回见刘备，改屯诸营。但为时已晚，马良尚未到达，陆逊已用火攻，致使猇亭七十万大军化为冤魂。刘备自己亦败回白帝城，托孤与孔明后，一命呜呼！
诸葛亮六出祁山，屡屡在军事上处于优势的情况下，反而陷于仙境，而司马懿仅凭坚守不出的消极战术，却使整个战局由被动变主动，迫使蜀军无功而返。究其原因，主要是因为蜀军粮草不济，以及误用李艳。
在六次北伐中，有三次退兵的直接原因是粮食问题。二出祁山时，“诸葛亮欲出军汉中,严当以知后事”，李严作为“之后事”，有不可推脱的责任。四出祁山时，苟安因运粮时受责，竟然叛国投魏，司马懿又利用他施离间计，促使诸葛亮仓促退兵。造成这一恶果，李严难辞其咎，应负误用小人之责。联系到李严的行为，其实他就是一个小人。五出祁山，正当蜀兵得胜之势时，李严因筹粮不足，竟谎报军情，迫使诸葛亮兵退汉中。为了掩饰自己的过错，不惜害人误国，李严罪不容赦。然而，回顾李严的变质过程，诸葛亮又有推卸不掉的责任。
李严由“安身求名”的“鄙情”到害人误国的罪行，有一个从量变到质变的过程。诸葛亮对李严的“荣利”之举不但不“罚短”反而褒之，并满足其私欲这种姑息、纵容是李严变质的催化剂。李严的小人形象早已毕露，诸葛亮非但没有鄙弃，反而加以重用，对这种私欲重于国事的小人委以关系北伐成败的重任，无异于作茧自缚。
伐魏战争中，魏延提出兵出子午谷，腹中开花的出奇制胜之策，而诸葛亮认为魏延傲才不驯，不采取他的战略。主张出祁山大道、步步为营的稳扎稳打的战略思想。街亭，是由陕入陇的要隘地位极为重要，然而诸葛亮对魏延存有戒心“违人拔谡”，遣马谡趋街亭以堵塞陇坻西方隘口。马谡等率军抵达后，没有贯彻诸葛亮的意图，认为街亭乃山僻之险，魏军不会前来攻取，只有街亭侧面的一个高地才是“天赐之险，居高临下，势如破竹”。马谡拨给王平千余人吗后，自率大军安营扎寨。张□大军直逼山下，层层围住马谡。军中断水，军心浮动。在魏军的威胁下，有的开始投降，马谡控制不住局面，只好图为逃跑。街亭失守表现了诸葛亮在用人上的重大失误。他不使用既有作战经验有胆有识又有勇有谋的魏征，却用了一个从事地方行政事务、从未带兵打过仗、空有一套书本理论；连最起码军旅实践和作战经验的马谡。“好论军计”、“言过其实”，且刘备早已对其存有戒心。诸葛亮事后也认为：“街亭之败不在其地，而在选人不当。”
如果说关羽、李严，诸葛亮只负用人不当职责，那么对魏延诸葛亮则有诬害之嫌。也许诸葛亮也自知杀魏延的理由不足，说魏延“脑后有反骨，久后必反，故先杀之。”，便是强词夺理。事实是，在取西川、夺汉中的战斗中，魏延处处冲锋陷阵，屡屡攻城拔寨为蜀汉帝业做出很大的贡献。刘备对魏延的重用，是他卓越的才能和超人的胆识为基础的。就是在诸葛亮秉政期间，七擒孟获，天出祈山，每一战都是他做先锋，他也从未辜负过丞相的委托，败郭淮、诛马遵、射曹操、斩毛双，险恶不避，战无不胜。魏延不仅是一个能征惯战的将才，而且是一个多谋善断的帅才。一出祁山时，他曾向诸葛亮献策，要求出子午谷直取长安，这一出奇制胜之策确实是蜀军当时的最佳选择。遗憾的是，诸葛亮不仅没有因这次贻误战机而有所悔悟，反而由此加深了对魏延的偏见。
诸葛亮死后，魏延确实反了。但绝不是因为他脑后有反骨，更不是早在长沙时就有潜大的反意，只因惧怕诸葛亮才没反。魏延之反，多半是由于诸葛亮从始至终不信他，不重用，以致把他推向反叛之路。首先，五丈原是一平原地区，地势平坦，便于北方精骑冲杀。而诸葛亮所带的兵将皆为蜀地之兵，蜀地属丘陵地带，常年生活与丘陵地域对于骑射未有北方魏军娴熟。故而诸葛亮以己之短攻人之长是他导致失败的又一原因。作为统帅，要了解地形，研究地形，制定在各种地形条件下的行动规则。这样，取胜就有了足够的保证。安营扎寨，择利择时，全利避害，出师获利，方可成功。孔明为占有利地形，又是劳兵，结果是劳师远征，动以年岁，寸土未得。战略上的重大失误，终使蜀国元气大伤，逐渐走向败亡之路。
建兴十二年，诸葛亮集中大军十二万岀斜，后至渭水之南。此时魏大将军司马懿督诸军屯渭水以北。当诸葛亮率军进至眉县时，司马懿遂引诸军连夜渡渭水，背水为垒拒战。同时司马懿判断诸葛亮可能沿渭水南至西上五丈原，把战略前进基地从汉中前移至祁山、天水，而使渭水为其后方交通线，并利用陇西之资源增强军力，削弱魏之抵抗力。于是司马懿速遣郭淮率军赶往北原设防。结果诸葛亮东进道路受阻，西进渭水又为郭淮所阻，蜀军十二万兵马对峙于为谁两岸。诸葛亮针对每次出兵都受粮秣不足的制约，且魏军坚守不出，乃决定分兵屯田，做长期进攻打算。
魏军针对蜀吴结盟相约进攻的局势，决定采取“西守东进”的战略。六月曹睿亲督水军东击吴军，孙权探魏东下，不战而退。诸葛亮与司马懿对峙 数月之后，急于决战，但司马懿无论如何都坚守不出。为使魏军出战，诸葛亮采用了各种方法进行挑衅，包括遣派使者至魏军，送上一些女装来侮辱他们。司马懿盛怒，上表请求出战。魏明帝派辛毗至司马懿军中担任军师，以制止魏军出战。当诸葛亮再次遣使到魏军约战时，司马懿令将出兵迎战，又被辛毗持杖节立在军门挡住。此后司马懿则不再考虑出战，只专心防守，以待蜀军粮尽自退，然后乘其弊而击之。
时至八月，诸葛亮心瘁力竭，在弥留之际，与杨仪等商量身没之后退军节度。决定由魏延断后，姜维次之；若魏延不从命，军便自发。数日后诸葛亮死于帐中，时年五十四岁，于是长史杨仪，将军姜维等，密不发丧，整军后撤。故而孔明一死，蜀军便无再战之力，只能退回蜀地，坚守城池不敢出战。这又是诸葛亮的失策之一。
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