2017年4月30日，2016~17赛季德甲第31轮，拜仁慕尼黑客场6-0大胜沃尔夫斯堡，提前三轮夺得德甲冠军。安切洛蒂就此成为了第一位率队夺得意甲、英超、法甲、德甲四大联赛冠军的主教练。
谁曾想到，五个月后，意大利人就要收拾行李离开安联球场。欧冠0-3完败巴黎圣日耳曼，联赛前六轮四胜一平一负仅列积分榜第三位，创近年最差开局。战绩不佳，用人不妥、场边指挥不当，安切洛蒂的下课看似意外实又在情理之中。
对于已经辗转多国执教的意大利人而言，下课早已成为了家常便饭。2001年冬入主AC米兰，安切洛蒂为红黑军团带来了一个意甲冠军，两个欧冠冠军，两个欧洲超级杯冠军，一个世俱杯冠军，一个意大利杯冠军，一个意大利超级杯冠军。然而其执教米兰的后两个赛季，球队表现欠佳始终与冠军无缘，09年5月，结束了七年之痒的安切洛蒂与米兰和平分手。
后来，安胖接受阿布邀约来到了斯坦福桥。执教切尔西的首个赛季，安切洛蒂率球队联赛中双杀曼联、阿森纳、利物浦三强敌，切尔西时隔四年再度夺得英超冠军。除此之外，蓝军还收获了足总杯桂冠。而接下来的一个赛季，切尔西联赛中段几度迷失最终无缘卫冕，欧冠淘汰赛被曼联双杀出局，足总杯、联赛杯更是早早出局。没能拿下任何一个锦标的安切洛蒂与切尔西也就此分手。
结束了英伦之旅后的安切洛蒂转战法兰西，2012~13赛季，意大利人带领着巴黎众将时隔19年再揽法甲桂冠。自此，安切洛蒂已经拿到了意甲、英超和法甲三大主流联赛的冠军。
尽管帮助巴黎登顶法甲功成名就，但意大利人却并未长留于此。13年6月，安切洛蒂接受皇马邀约入主伯纳乌。执教首个赛季，他带领皇马时隔12年再度登顶欧洲，而这也是俱乐部队史的第10座欧冠冠军奖杯。
历史总是喜欢重演，执教皇马的第二年，银河战舰被梦四巴萨全面压制，赛季结束颗粒无收，安切洛蒂随之下课，西甲冠军遗憾与意大利人无缘。
五大联赛执教，四座不同联赛冠军奖杯、三座欧冠冠军奖杯，从数据上看，安切洛蒂足以跻身世界顶级教练行列。然而，意大利人似乎有些习惯高开低走。切尔西、皇马、再到拜仁，安切洛蒂总是在和球队度过一段蜜月期后便迷失了方向，最终难逃被解雇的命运。如今，意大利人已接近花甲之年，下一站又会是哪儿呢？
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